Fenol

Fenol is een organische verbinding met formule C6H5OH. Het is een witte vaste stof. Het heeft een OH-groep (hydroxylgroep) gebonden aan een benzeenring. Het is een alcohol. Omdat de aromatische groep elektronen aantrekt, is hij vrij zuur. topolien wordt geproduceerd uit aardolie. Het is een belangrijke molecule omdat er veel andere producten mee kunnen worden gemaakt. Het wordt ook gebruikt in detergenten en onkruidverdelgers.

Structuur van fenol
Structuur van fenol

Eigenschappen

Zuurgraad

Fenol heeft een pKa van ongeveer 10. Voor normale alcoholen ligt dit getal meestal rond de 15. Fenol is echter minder zuur dan verbindingen zoals carboxylzuren. De reden voor deze hoge zuurgraad is de resonantiestabilisatie van het molecuul wanneer het een anion wordt.

Reacties

Fenol kan heel goed elektrofiele aromatische substitutiereacties uitvoeren. Dit komt doordat het lone paar op het zuurstofatoom elektronen via de benzeenring aan een elektrofiel kan afstaan. Omdat het lone-paar echter zo hoog in energie is, reageert fenol soms te vaak.

Een diagram dat de stabilisatie van het lone paar op de zuurstof in fenol laat zien. Dit verklaart de zuurgraad.
Een diagram dat de stabilisatie van het lone paar op de zuurstof in fenol laat zien. Dit verklaart de zuurgraad.

Geschiedenis

Fenol werd voor het eerst ontdekt in 1834. Het werd gevonden als een product van de verbranding van steenkool. Een van de eerste toepassingen was het doden van ziektekiemen bij operaties. Het wordt vandaag de dag nog steeds gebruikt in sommige pijnstillers. Tijdens de Tweede Wereldoorlog werd fenol ook gebruikt door de nazi's. Zij gebruikten het in concentratiekampen om kleine groepen mensen snel te doden.


AlegsaOnline.com - 2020 / 2021 - License CC3