Aromatische koolwaterstof

Benzeen ring model

Benzeen, _C6H6, is de eenvoudigste aromatische koolwaterstof en werd erkend als de eerste aromatische koolwaterstof, waarbij de aard van de binding voor het eerst werd erkend door Kekulé in de 19e eeuw. Elk koolstofatoom in de hexagonale cyclus heeft vier elektronen te delen. Eén gaat naar het waterstofatoom, en één naar elk van de twee naburige koolstofatomen. Er blijft er dus één over om te delen met één van de twee naburige koolstofatomen, wat de reden is waarom de benzeenmolecule wordt getekend met afwisselend enkele en dubbele bindingen rond de zeshoek.

De structuur is ook afgebeeld als een cirkel rond de binnenkant van de ring om zes elektronen te tonen die rondzweven in gedelokaliseerde moleculaire banen ter grootte van de ring zelf. Dit geeft ook de equivalente aard van de zes koolstof-koolstofbindingen weer, die elk equivalent zijn aan ~1,5. De elektronen worden gevisualiseerd als zwevend boven en onder de ring, waarbij de elektromagnetische velden die zij opwekken, de ring vlak houden.

Algemene eigenschappen:

1. Geef aromaticiteit weer.
2. De verhouding koolstof-waterstof is hoog.
3. Ze branden met een roetgeel vlammetje door de hoge koolstof-waterstofverhouding.
4. Zij ondergaan substitutiereacties.

Het cirkelsymbool voor aromaticiteit werd in 1925 geïntroduceerd door Sir Robert Robinson en zijn leerling James Armit en vanaf 1959 gepopulariseerd door het leerboek organische chemie van Morrison & Boyd. Over het juiste gebruik van het symbool wordt gediscussieerd; in sommige publicaties wordt het gebruikt om elk cyclisch pi-systeem aan te duiden, in andere alleen die pi-systemen die aan de regel van Hückel voldoen.

Benzeen

Arene synthese

Een reactie waarbij een areenverbinding wordt gevormd uit een onverzadigde of gedeeltelijk onverzadigde cyclische precursor wordt eenvoudig een aromatisering genoemd. Er bestaan veel laboratoriummethoden voor de organische synthese van arenes uit niet-arene precursoren.

Het belang van aromatische verbindingen

Aromatische verbindingen spelen een sleutelrol in de biochemie van alle levende wezens. De vier aromatische aminozuren histidine, fenylalanine, tryptofaan en tyrosine dienen elk als een van de 20 basisbouwstenen van eiwitten. Verder zijn alle 5 nucleotiden (adenine, thymine, cytosine, guanine en uracil) die de sequentie vormen van de genetische code in DNA en RNA aromatische purines of pyrimidines. Bovendien bevat het molecuul heem een aromatisch systeem met 22 π elektronen. Chlorofyl heeft ook een dergelijk aromatisch systeem.

Aromatische verbindingen zijn belangrijk in de industrie. De belangrijkste aromatische koolwaterstoffen van commercieel belang zijn benzeen, tolueen, ortho-xyleen en para-xyleen. Jaarlijks wordt wereldwijd ongeveer 35 miljoen ton geproduceerd. Zij worden gewonnen uit complexe mengsels die worden verkregen bij de raffinage van aardolie of door destillatie van koolteer. Zij worden gebruikt voor de productie van een reeks belangrijke chemische stoffen en polymeren, waaronder styreen, fenol, aniline, polyester en nylon.

Soorten aromatische verbindingen

Bijna alle aromatische verbindingen zijn koolstofverbindingen, maar het hoeven geen koolwaterstoffen te zijn.

Heterocyclische verbindingen

In heterocyclische aromaten is een of meer van de atomen in de aromatische ring van een ander element dan koolstof. Voorbeelden zijn pyridine, pyrazine, imidazool, pyrazool, oxazool en thiofeen.

Polycyclische verbindingen

Polycyclische aromatische koolwaterstoffen zijn moleculen met twee of meer enkelvoudige aromatische ringen die met elkaar versmolten zijn doordat zij twee naburige koolstofatomen delen. Voorbeelden zijn naftaleen, antraceen en fenantreen.

Gesubstitueerde aromaten

Veel chemische verbindingen zijn aromatische ringen waaraan andere dingen vastzitten. Voorbeelden zijn trinitrotolueen (TNT), acetylsalicylzuur (aspirine), paracetamol, en de nucleotiden van DNA.

Nathlalene heeft twee ringen.