Nadat Hankerson een distributiedeal had getekend met Jive Records, tekende hij Aaliyah bij zijn label, Blackground Records, toen Aaliyah 12 jaar oud was. Ze bracht haar debuutalbum Age Ain't Nothing but a Number uit in 1994. Geruchten deden de ronde dat zij en haar mentor R. Kelly niet alleen een romantische relatie hadden, maar ook getrouwd waren. Aaliyah gaf toe dat ze een vriendschap had met R. Kelly, die was ontstaan tijdens het opnemen van Age Ain't Nothing but a Number. Ze zei dat ze samen een film gingen kijken of ergens gingen eten als ze pauzeerden van het opnemen van het album en zei dat ze "nogal close" waren. Ze deed de geruchten over haar relatie met hem af als mensen die het "op de verkeerde manier" opvatten. Jamie Foster Brown schreef over R. Kelly's herinnering aan de tijd die hij had doorgebracht met Aaliyah, en schreef: "R. Kelly vertelde me dat hij en Aaliyah bij elkaar kwamen en het was gewoon magisch." Brown rapporteerde dat Aaliyah een frequente gast was in R. Kelly's huis en zijn hond uitliet 12 Play. Daarbij hoorde hij dat ze zwanger was. Er waren klachten over het feit dat Aaliyah in de studio opnam met een stel oudere mannen. Aaliyah gaf toe dat ze had gelogen over haar leeftijd in gerechtelijke documenten en spande een rechtszaak aan in Cook County om de gegevens te laten wissen, omdat ze op dat moment niet oud genoeg was (ze was vijftien toen het huwelijk plaatsvond) om te trouwen zonder dat haar ouders daarvoor toestemming hadden gegeven. Rapporten geven aan dat Aaliyah op een bepaald moment een oogje had op R. Kelly, maar nadat het huwelijk was beëindigd, stopte ze haar professionele en persoonlijke contacten met hem.
Jomo Hankerson zei later dat Aaliyah slecht behandeld werd over het huwelijk en dat ze het moeilijk had om voor haar tweede album een producer te krijgen vanwege wat er gebeurd was tussen haar en R. Kelly. Met uitzondering van Sean Combs, zei hij, waren er niet al te veel producers die met haar wilden werken omdat mensen boos op haar waren, wat hij niet begreep gezien haar leeftijd in die tijd. Na het huwelijk stopte ze met het beantwoorden van vragen over R. Kelly en veranderde ze vaak van onderwerp als het ter sprake kwam. Dit werd opgemerkt door verschillende organisaties die interviews met haar deden. Aaliyah gaf aan dat ze nooit meer met R. Kelly zou werken tijdens een interview met Christopher John Farley, die later een biografie over de zangeres schreef, getiteld Aaliyah: More Than a Woman. R. Kelly zou nog meer beschuldigingen krijgen over relaties met minderjarige meisjes en de relatie met Aaliyah werd meestal aangehaald of genoemd als uitgangspunt. Hij weigerde zijn relatie met haar te bespreken en legde uit waarom hij dat deed: "Uit respect voor haar, en haar moeder en haar vader, zal ik het niet over Aaliyah hebben. Dat was een heel andere situatie, een heel andere tijd, het was een heel ander ding, en ik ben er zeker van dat de mensen dat ook weten." Volgens haar moeder Diane Haughton begon alles "wat mis ging in haar leven" met haar relatie met R. Kelly. De beschuldigingen werden afgedaan als weinig invloed hebbend op haar imago of carrière.
In 1996 verliet Aaliyah Jive Records en tekende bij Atlantic Records. Ze werkte samen met de producers Timbaland en Missy Elliott, die meewerkten aan haar tweede studio album, One in a Million. Ze ontwikkelde vriendschappen met het tweetal. Timbaland was verliefd op haar, maar kwam daar niet voor uit omdat ze jaren jonger was dan hij. In plaats daarvan wilde hij een grotere broerfiguur voor haar zijn, vergelijkbaar met haar eigen broer Rashad Haughton. Hij had echter moeite om zijn gevoelens op afstand te houden. Tijdens haar laatste dagen hadden de twee ruzie en het zou de laatste keer zijn dat ze met elkaar spraken, toen hij hoorde dat ze was overleden.
Ze speelde als zichzelf in de politiedrama televisieserie New York Undercover. In deze periode nam Aaliyah deel aan het Children's Benefit Concert, een liefdadigheidsconcert dat plaatsvond in het Beacon Theatre in New York.
Aaliyah's eerste grote filmrol was in Romeo Must Die. Aaliyah speelde tegenover vechtsporter Jet Li een koppel dat verliefd werd temidden van hun strijdende families. De film bracht 18,6 miljoen dollar op in het eerste weekend en werd nummer twee aan de kassa. Aaliyah was bang voor slechte recensies, dus zocht ze die niet op. Ze hoorde goede dingen over haar rol in de film, maar er waren critici die haar rol niet goed vonden omdat haar relatie met het personage van Jet Li niet realistisch was samen met de rest van de film.
Voordat ze stierf, sprak ze met de Isley Brothers over samenwerken, omdat ze een van hun nummers had opgenomen toen ze jonger was tijdens haar dienstverband bij Jive Records en werd getekend om in meer films te verschijnen. Een daarvan was Honey, die uitkwam in 2003 Some Kind of Blue, een romantische film en Sparkle, een film geproduceerd door Whitney Houston die de remake was van de film met dezelfde naam uit 1976. Houston zei na het overlijden van Aaliyah dat ze in de film wilde spelen. Studio functionarissen van Warner Brothers zeiden dat zij en haar moeder het script lazen en dat Aaliyah gepassioneerd was om in de film te verschijnen.
