Vroeg werk
In 1936 leidde Tipton een band op het radiostation KFXR. In 1938 sloot Tipton zich aan bij Louvenie's Western Swingbillies. Deze band speelde op een ander radiostation, KTOK, en in Brown's Tavern. In 1940 toerde Tipton door het Midwesten en speelde op dansfeesten met Scott Cameron's band. Vanaf 1941 speelde hij twee en een half jaar in Joplin, Missouri's Cotton Club met George Meyer's band. Daarna toerde hij een tijdje met Ross Carlyle. Later speelde hij twee jaar in Texas.
In 1949 begon Tipton met George Meyer door de Pacific Northwest te toeren. Een lokaal radiostation nam de optredens van de band op in Roseburg, Oregon's Shalimar Room. Opnames van Tipton's vroege spel zijn onder andere "If I Knew Then" en "Sophisticated Swing". De band stond bekend om het nummer "Flying Home". Ze speelden het nummer zoals de band van Benny Goodman dat deed.
George Meyers band kreeg meer succes, en ze begonnen betere kansen te krijgen om op te treden. Ze speelden met The Ink Spots, de Delta Rhythm Boys en Billy Eckstine in de Boulevard Club in Coeur d'Alene, Idaho.
Bandleider
Tipton begon alleen piano te spelen in de Elks club in Longview, Washington. In Longview begon hij het Billy Tipton Trio. Deze band bestond uit Tipton op piano, Dick O'Neil op drums, en Kenny Richards (en later Ron Kilde) op bas. Het trio werd populair in de omgeving.
Een talentscout van Tops Records hoorde hen spelen in King's Supper Club in Santa Barbara, Californië en bezorgde hen een contract om nummers op te nemen. Het Billy Tipton Trio maakte in 1957 twee albums met jazzstandards voor Tops, Sweet Georgia Brown en Billy Tipton Plays Hi-Fi on Piano. Van de albums werden 17.678 exemplaren verkocht. Dit was een goed aantal voor een klein onafhankelijk platenlabel.
Na het succes van de albums vroeg het Holiday Hotel in Reno, Nevada hen om daar regelmatig te komen spelen. Tops Records vroeg het trio om nog vier albums op te nemen. Tipton zei nee tegen beide aanbiedingen. In plaats daarvan verhuisde hij naar Spokane, Washington werkte als agent. Het trio speelde elke week in Allen's Tin Pan Alley als huisband. Hij speelde voornamelijk swing standards en minder jazz, ook al had hij een voorkeur voor jazz. Zijn optredens bevatten ook sketches zoals vaudeville artiesten deden. Hij imiteerde beroemdheden als Liberace en Elvis Presley. In sommige van deze komische sketches speelde hij een klein meisje. Hij hielp jonge muzikanten bij het Dave Sobol Theatrical Agency.
Eind jaren zeventig werd Tiptons artritis erger en moest hij zich terugtrekken uit de muziek.