De inheemse Taino-bevolking, afkomstig uit Zuid-Amerika, vestigde zich op het eiland tussen 4000 en 1000 v. Chr. Toen Christoffel Columbus er in 1494 aankwam, waren er meer dan 200 dorpen die door caciques (dorpshoofden) werden bestuurd. De zuidkust van Jamaica was het dichtst bevolkt, vooral rond het gebied dat nu bekend staat als Old Harbour.
Christoffel Columbus claimde tijdens zijn tweede reis naar Amerika Jamaica voor Spanje nadat hij er op 5 mei 1494 was geland. Zijn vermoedelijke landingsplaats was Dry Harbour, nu Discovery Bay genoemd. Er is enige discussie over de vraag of hij landde in St. Ann's Bay of in Discovery Bay. St. Ann's Bay werd door Columbus "Saint Gloria" genoemd, als de eerste waarneming van het land.
In 1503, tijdens zijn vierde reis, moest Columbus een jaar doorbrengen op de noordkust van het eiland, en hij noemde het eiland Isla de Santiago (door Sant Iago Apostol, in het Spaans Santiago).
In 1509 stuurde de nieuwe gouverneur van Hispaniola, Diego Columbus, Juan de Esquivel, een in Sevilla (Spanje) geboren conquistador, met 70 man naar Jamaica om de verovering van dat eiland te voltooien. Zij woonden eerst in het gebied van St. Ann's Bay en al snel stichtte Esquivel een stad, Sevilla La Nueva (in het Engels, "Het Nieuwe Sevilla") aan de noordkust, één mijl ten westen van St. Ann's Bay.
Sevilla werd rond 1524 verlaten omdat men vond dat het ongezond was. De hoofdstad werd rond 1534 verplaatst naar de Spaanse Stad, die toen Saint Jago de la Vega heette, in het zuiden.
Britse heerschappij
In 1654 besloot Oliver Cromwell de Spaanse controle over West-Indië te breken en hij stuurde een vloot op expeditie) onder leiding van William Penn en generaal Robert Venables. De vloot kwam op 13 april 1655 aan op het eiland Santo Domingo, maar de Britten verloren in twee veldslagen op 17 en 25 april en zij besloten naar Jamaica uit te wijken.
Op 10 mei 1655 leidden Penn en Venables een succesvolle aanval op Jamaica. De Spanjaarden gaven zich over aan de Engelsen, bevrijdden hun slaven en vluchtten naar Cuba. Het waren deze bevrijde slaven en hun nakomelingen die in de Jamaicaanse bergen leefden die bekend werden als de Marrons.
Onafhankelijkheid
Na een lange periode van direct Brits koloniaal bestuur kreeg Jamaica aan het eind van de jaren dertig een zekere mate van lokale politieke controle en werden in 1944 voor het eerst verkiezingen gehouden met algemeen kiesrecht voor volwassenen. Jamaica sloot zich in 1958 aan bij negen andere Britse gebieden in de West-Indische Federatie, maar trok zich terug nadat de Jamaicaanse kiezers het lidmaatschap in 1961 hadden verworpen. Jamaica werd onafhankelijk in 1962 en bleef lid van het Gemenebest.
