Lawless wilde al acteren sinds ze vijf was. Ze nam haar eerste acteerles op de school. Lawless speelde als kind al in verschillende reclamespotjes op de nationale televisie. Een daarvan was voor McDonald's. Ze speelde een Amazone in de TV-film Hercules and the Amazon Women, in 1994, en Lisya in zijn Spin-off, de TV-serie Hercules: The Legendary Journeys em 1995. In datzelfde jaar speelt ze Xena in drie afleveringen, die later terugkeren.
In september kreeg Xena haar eigen serie, Xena: Warrior Princess, Lawless was de ster in het programma gedurende 6 jaar. Lawless verscheen voor het eerst op Broadway in september 1997 in de remake van het toneelstuk Grease, als het "bad girl" Rizzo personage. Ze solliciteerde om het brandschone naïeve blonde meisje Sandra Dee te spelen, maar ze beweerde dat de producers haar na Xena hadden getypeerd om alleen "bad girls" te spelen. Ze zei dat het Sandy personage erg leek op haar beschermde jeugd, opgroeiend in Nieuw Zeeland met veel beschermende oudere broers.
Lawless verscheen sindsdien op het toneel in de Vagina Monologen en als tv-gastster in afleveringen van The Simpsons, The X-Files, Just Shoot Me!, Veronica Mars, Burn Notice, en Curb Your Enthusiasm. Ze was ook te zien in de kortstondige televisieserie Tarzan. Lawless heeft cameo's gemaakt in de films EuroTrip, Spider-Man en Boogeyman. Ze keerde terug naar de televisie in de tv-film Locusts! en het vervolg Vampire Bats.
Van 2005 tot 2008 heeft Lawless een terugkerende rol gehad in de televisieserie Battlestar Galactica. Zij vertolkt D'Anna Biers, een verslaggeefster bij de Fleet News Service die werkt aan een kritische documentaire over de bemanning van de Galactica en waarvan later blijkt dat zij een Cylon is.