Two and a Half Men

• Charlie Sheen als Charles Francis "Charlie" Harper, een vrouwenliefhebber, nooit getrouwd, schrijver van jingle/kinderliedjes die zijn jongere broer Alan pest maar eigenlijk van hem houdt. Hij houdt van zijn neef Jake en geeft hem advies.
• Jon Cryer als Alan Jerome Harper, Charlie's tweemaal gescheiden broer, die altijd pech heeft en voortdurend geplaagd wordt door Charlie. Nadat hij na de scheiding zijn huis aan Judith is kwijtgeraakt, logeert hij bij Charlie. Hij is over het algemeen een aardig en beleefd persoon, maar lijkt een zwak te hebben voor vrouwen die hem slecht behandelen, wat voortkomt uit de liefdeloze relatie die hij had met zijn en Charlie's moeder.
• Angus T. Jones als Jacob David "Jake" Harper, Alan's luie en domme zoon. Hij brengt het grootste deel van zijn vrije tijd door met videospelletjes, eten en televisie kijken. Hij houdt van zijn vader en oom, maar is vaak onbeleefd tegen hen.
• Marin Hinkle als Judith Harper, Alan's eerste ex-vrouw. Ze haat Alan en grijpt elke kans die ze krijgt aan om hem voor schut te zetten. Zij was de eerste vrouw met wie Alan ooit naar bed ging, maar hun huwelijk was koud en Alan zei dat de enige keer dat ze ooit gelukkig was met seks, was toen ze zwanger was van Jake.
• Holland Taylor als Evelyn Harper, Charlie en Alan's egoïstische moeder, en Jake's grootmoeder.
• Melanie Lynskey (Starring Seasons 1-2; Recurring Season 3-), als hun buurvrouw Rose, een soms stalker van Charlie. Ze gaat vaak Charlie's huis in en uit door op de patio te klimmen. Ze heeft verklaard dat ze een Masters Degree in psychologie heeft.
• Kandi, Alan's jonge, tweede ex-vrouw. Na een ongepland huwelijk in Las Vegas, scheidde Kandi van hem en kreeg hun appartement, maar ze bleven regelmatig booty calls houden.

De show heeft veel nominaties gekregen, waaronder 23 Primetime Emmy Award nominaties en 2 Golden Globe nominaties. Conchata Ferrell en Holland Taylor werden beide genomineerd voor "Outstanding Supporting Actress - Comedy Series", in 2005 en 2007 (en Taylor opnieuw in 2008). Jon Cryer werd drie keer genomineerd voor Outstanding Supporting Actor - Comedy Series (in 2006, 2007 en 2008) en Charlie Sheen werd genomineerd voor Outstanding Lead Actor - Comedy Series in 2006, 2007 en 2008, samen met twee Golden Globe-nominaties in 2005 en 2006 voor Beste Acteur in een Televisieserie - Musical of Komedie. Beeldredacteur Joe Bella ontving twee Emmy's in de categorie Outstanding Multi-Camera Picture Editing for a Series, voor de afleveringen "That Special Tug" (2006) en "Release the Dogs" (2007). Martin Sheen werd in 2006 genomineerd voor de Emmy "Outstanding Guest Actor - Comedy Series".