Italiaanse Hengst en Score
Stallone had zijn eerste rol in de softcore pornofilm Party at Kitty and Stud's (1970), die later werd heruitgebracht als Italian Stallion. Hij kreeg 200 dollar betaald voor twee dagen werk. Een "uncut" versie van de film werd uitgebracht in 2007, en deze beweerde echte hardcore beelden van Stallone te tonen. Echter, vakblad AVN, zei dat Stallone niet in de hardcore scènes zat. In 2008 werd een DVD uitgebracht van White Fire (1976), een nagesynchroniseerde, Duitse bewerking van "Party at Kitty and Stud's", die hardcore beelden van Stallone zou bevatten.
Stallone speelde ook in het erotische toneelstuk Score, dat van 28 oktober tot 15 november 1971 23 keer werd opgevoerd in het Martinique Theatre. Er werd later een film van gemaakt door Radley Metzger.
Vroege filmrollen, 1971-1975
Stallone's andere eerste paar filmrollen waren klein, en hij deed korte optredens waarvoor hij geen krediet kreeg in Woody Allen's Bananas (1971) als een metroboef, in de thriller Klute (1971) als een extra die danst in een club, en met Jack Lemmon in The Prisoner of Second Avenue (1975), als een jongere. In de Lemmon-film achtervolgt, tackelt en overvalt Jack Lemmon Stallone, omdat hij denkt dat Stallones personage een dief is. Hij speelde ook in de cult-hit The Lords of Flatbush (1974). In 1975 speelde hij bijrollen in Farewell, My Lovely, Capone en Death Race 2000, een andere culthit. Hij maakte ook gastoptredens in de tv-series Police Story en Kojak.
Succes met Rocky, 1976
Stallone was niet erg bekend bij veel mensen tot zijn rol in Rocky (1976). Op 24 maart 1975 zag hij het Muhammed Ali-Chuck Wepner gevecht dat hem op het idee bracht voor Rocky. Die avond ging Stallone naar huis, en in drie dagen tijd had hij het script voor Rocky geschreven. Daarna probeerde hij het script te verkopen met de bedoeling de hoofdrol te spelen. Robert Chartoff en Irwin Winkler vonden het script (dat Stallone na een casting aan hen voorlegde) allebei goed, en wilden een ster als Burt Reynolds of James Caan de hoofdrol laten spelen. Rocky werd genomineerd voor tien Academy Awards, waaronder die voor Beste Acteur en Beste Originele Scenario voor Stallone.
Rocky, Rambo en nieuwe filmrollen, 1978-1989
De tweede film Rocky II, die Stallone ook had geschreven en geregisseerd, kwam uit in 1979 en werd ook een groot succes. Er werd meer dan 200 miljoen dollar mee verdiend.
Naast de Rocky-films maakte Stallone eind jaren 1970 en begin jaren 1980 nog vele andere films die door de critici werden geprezen, maar geen succes waren aan de kassa. Hij kreeg lovende kritieken voor films als F.I.S.T. (1978), een sociaal, verhalend drama waarin hij een magazijnmedewerker speelt die betrokken raakt bij het leiderschap van de vakbond. In Paradise Alley (1978) speelt hij één van drie broers die een oplichter is en die zijn andere broer helpt die betrokken is bij het worstelen.
Begin jaren tachtig speelde hij samen met de Britse veteraan Michael Caine in Escape to Victory (1981), een sportdrama waarin hij een krijgsgevangene speelt die betrokken is bij een nazi-propaganda fußball (voetbal) toernooi. Vervolgens maakte Stallone de actiethriller Nighthawks (1981), waarin hij een New Yorkse stadsagent speelt die een kat-en-muisspel speelt met een buitenlandse terrorist.
Stallone had nog een groot succes toen hij speelde als Vietnam-veteraan John Rambo in de actie-avonturenfilm First Blood (1982). Het eerste hoofdstuk van Rambo was zowel een kritisch als een kassucces. De critici prezen de prestatie van Stallone en zeiden dat hij Rambo menselijk deed lijken, ondanks de manier waarop hij wordt beschreven in het gelijknamige boek, First Blood en in de andere films. Twee andere Rambo-films Rambo: First Blood Part II (1985) en Rambo III (1988) volgden (en nog een Rambo in 2008). Hoewel de films een kassucces waren, kregen ze veel minder lovende kritieken dan het origineel. Hij zette ook zijn kassucces voort met de Rocky-franchise en schreef, regisseerde en speelde in nog twee films in de reeks: Rocky III (1982) en Rocky IV (1985).
Stallone probeerde ook zonder succes rollen in verschillende genres. Hij schreef en speelde in de komediefilm Rhinestone (1984) waarin hij een wannabe country-muziekzanger speelde en de dramafilm Over the Top (1987) waarin hij een vrachtwagenchauffeur speelde die meedoet aan een armworstelwedstrijd om indruk te maken op zijn vervreemde zoon. Voor de soundtrack van Rhinestone bracht hij een liedje ten gehore. Deze films deden het niet goed aan de kassa en werden niet goed ontvangen door critici. Het was rond 1985 dat Stallone getekend werd voor een remake van de James Cagney klassieker Angels With Dirty Faces uit 1939. De film zou deel uitmaken van zijn multi-picture deal met Cannon Pictures en hij zou samen met Christopher Reeve de hoofdrol spelen. De regie was in handen van Menahem Golan. Het opnieuw maken van zo'n zeer geliefde klassieker werd afgekeurd door Variety Magazine en afschuw door topcriticus Roger Ebert. Dus besloot Cannon in plaats daarvan Cobra te maken. Cobra (1986) en Tango and Cash (1989) deden goede zaken in eigen land, maar in het buitenland deden ze blockbuster business met meer dan 100 miljoen dollar in het buitenland en meer dan 160 miljoen dollar wereldwijd. De franchises Rocky en Rambo waren aan het eind van het decennium internationale miljardenfranchises.
1990-2002
Na het recente succes van Lock Up en Tango & Cash speelde Stallone begin jaren negentig de hoofdrol in het vijfde deel van de Rocky-reeks Rocky V, dat werd beschouwd als een teleurstelling aan de kassa en ook door de fans werd afgekeurd omdat het een overbodige film leek voor de reeks. Het had destijds het laatste deel in de franchise moeten zijn.
Na hoofdrollen in de slecht ontvangen Oscar (1991) en Stop! Or My Mom Will Shoot (1992) in de vroege jaren 90, maakte hij een grote comeback in 1993 met de film Cliffhanger, die een zeer succesvolle film werd en wereldwijd meer dan 255 miljoen dollar opbracht. Later dat jaar had hij nog een hit met de futuristische actiefilm Demolition Man, die wereldwijd meer dan 158 miljoen dollar opbracht. Zijn succes werd voortgezet met The Specialist uit 1994 (meer dan 170 miljoen dollar wereldwijd).
In 1995 speelde hij in de gelijknamige film het op stripboeken gebaseerde personage Judge Dredd, afkomstig uit het bekende Britse stripboek 2000 AD. Het geld dat hij verdiende in het buitenland redde de binnenlandse box office teleurstelling van Judge Dredd met een wereldwijd bedrag van 113 miljoen dollar. Hij verscheen ook in de thriller Assassins (1995) met de andere sterren Julianne Moore en Antonio Banderas. In 1996 speelde hij in de rampenfilm Daylight, die in de VS slechts 33 miljoen dollar opbracht, maar overzee een grote hit was met 126 miljoen dollar, met een totaal van 159.212.469 dollar wereldwijd.
Datzelfde jaar verscheen Stallone, samen met een all-star cast van beroemdheden, in de korte komediefilm Your Studio and You van Trey Parker en Matt Stone in opdracht van de Seagram Company voor een feest ter viering van hun overname van Universal Studios en de MCA Corporation. Stallone spreekt in zijn Rocky Balboa-stem met ondertitels die vertalen wat hij zegt. Op een gegeven moment begint Stallone te schreeuwen over hoe ze zijn Balboa-karakter kunnen gebruiken, dat hij het in het verleden heeft laten liggen; de verteller kalmeert hem met een wijnkoeler en noemt hem een "brainiac". Als antwoord zegt Stallone: "Hartelijk dank." Vervolgens kijkt hij naar de wijnkoeler en roept uit: "Fucking cheap studio!".
Na zijn geweldige optreden in Rocky had criticus Roger Ebert ooit gezegd dat Stallone de volgende Marlon Brando kon worden, hoewel hij nooit dezelfde lovende kritieken kreeg als bij Rocky. Stallone kreeg echter wel veel bijval voor zijn rol in het misdaaddrama Cop Land (1997), waarin hij naast Robert De Niro en Ray Liotta speelde. De film was slechts een klein succes aan de kassa. Door zijn optreden won hij de prijs voor beste acteur op het internationale filmfestival van Stockholm. In 1998 deed hij voice-overwerk voor de computergeanimeerde film Antz, die in eigen land meer dan 90 miljoen dollar opbracht.
Stallone speelde in de thriller Get Carter - een remake van de gelijknamige Britse Michael Caine-film uit 1971 - maar de film werd niet erg goed ontvangen door zowel critici als publiek. De carrière van Stallone ging sterk achteruit na de films Driven (2001), Avenging Angelo (2002) en D-Tox (2002).
In 2000 ontving Stallone een "Worst Actor of the Century" Razzie award, waarbij hij "95% van alles wat hij ooit gedaan heeft" in plaats van één film aanhaalde. In 2000 had Stallone vier Worst Actor Razzie awards gekregen voor individuele films. Deze omvatten een "Worst Screen Couple" Razzie, en een "Worst Actor of the Decade" Razzie voor de jaren 1980. Van 1984 tot 1992 was hij negen keer genomineerd voor de Worst Actor award.
2003-2005
In 2003 speelde hij als schurk in de derde film van de Spy Kids-trilogie Spy Kids 3-D: Game Over, die een enorm kassucces was (bijna 200 miljoen dollar wereldwijd). Stallone had ook een kleine verschijning in de Franse film Taxi 3 uit 2003 als passagier.
Na verschillende slecht beoordeelde box office flops, begon Stallone weer bekendheid te krijgen door zijn rol in het misdaaddrama Shade (2003), die een box office mislukking was, maar werd geprezen door critici. Hij zou ook een film over de moord op rappers Tupac Shakur en Biggie Smalls regisseren, getiteld Notorious, maar de film ging niet door vanwege juridische problemen met de gelijknamige film uit 2009.
In 2005 was hij samen met Sugar Ray Leonard de co-presentator van de NBC Reality televisieserie The Contender. Datzelfde jaar maakte hij ook een gastoptreden in twee afleveringen van de televisieserie Las Vegas. In 2005 nam Stallone ook worstelicoon Hulk Hogan, die in Rocky III verscheen als een worstelaar met de naam Thunderlips, op in de WWE Hall of Fame; Stallone was ook degene die Hogan de kleine rol in Rocky III aanbood.
Rocky en Rambo opnieuw bekeken, 2006-2008
Na een pauze in het maken van films maakte Stallone in 2006 een comeback met het zesde en laatste deel van zijn succesvolle Rocky-reeks; Rocky Balboa, die zowel een kritisch als commercieel succes was. Na de kritische en box office mislukking van de vorige en veronderstelde laatste film Rocky V, had Stallone besloten de serie te beëindigen met een zesde film die een passender einde van de serie zou zijn. De totale binnenlandse box office kwam uit op 70,3 miljoen dollar (en 155,3 miljoen dollar wereldwijd). Het budget van de film bedroeg slechts 24 miljoen dollar. Zijn optreden in Rocky Balboa werd geprezen door overwegend positieve recensies.
Toen hem in februari 2008 werd gevraagd voor welke van de iconen hij herinnerd zou willen worden, zei Stallone "het is een moeilijke, maar Rocky is mijn eerste kindje, dus Rocky."