Neal Cassady

Cassady werd geboren in Salt Lake City, letterlijk "onderweg", want zijn moeder beviel van hem terwijl zijn ouders in een auto reden. Later scheidden ze en voedde zijn vader de jonge Cassady op in Denver, Colorado. Als jongen kwam hij vaak in de problemen en bracht een deel van zijn tienerjaren door in een jeugdgevangenis. Terwijl hij opgesloten zat, begon hij brieven heen en weer te schrijven met Hal Chase, een ander lid van de (toen nog toekomstige) Beat Generation. Chase vertelde zijn vrienden Kerouac en Ginsberg over Cassady, die hem wilden ontmoeten. Na zijn vrijlating reisde Cassady naar New York en trouwde onderweg met de zestienjarige LuAnne Henderson. Hij ontmoette Ginsberg, en begon een homoseksuele relatie met hem (ondanks Cassady's huwelijk), en een vriendschap met Kerouac, pas gescheiden, die Cassady begon te onderwijzen in het schrijven. Kerouac's moeder, met wie hij samenwoonde, mocht Cassady niet, omdat hij dacht dat hij een oplichter was. Kerouac wist dat dit op zijn minst gedeeltelijk waar was, maar hij vond het niet erg, omdat hij genoot van Cassady's gezelschap. Ze leken een beetje op elkaar, en vreemden die hen ontmoetten dachten vaak dat ze broers waren. Ze werden persoonlijk heel hecht, en voelden zich echt broers, hoewel ze van verschillende ouders kwamen.

Cassady was een rusteloos persoon, en zijn vrouw kreeg er genoeg van dat hij hun huwelijk niet de aandacht gaf die het nodig had. Ze verliet hem, en keerde terug naar haar familie. Cassady vergat haar al snel, en begon relaties met andere vrouwen, en ook met mannen. (Hij en LuAnne kwamen later weer bij elkaar, maar hun verzoening hield geen stand). Al snel besloot hij dat hij wilde reizen. Cassady was een expert in autorijden, en had er geen moeite mee om auto's harder dan 160 km per uur te laten rijden over lange stukken snelweg. Kerouac liet zijn moeder achter, en ging met Cassady mee op vele road trips, door de Verenigde Staten en zelfs tot in Mexico. Toen Kerouac ziek werd in Mexico City, kon Cassady niet wachten tot hij beter was, en liet Kerouac achter in een ziekenhuis. Kerouac moest zelf zijn weg naar huis vinden, en was kwaad op Cassady, terwijl Kerouac's moeder dacht dat het alleen maar haar vermoedens over hem bewees. Cassady dook later op en vroeg Kerouac om vergiffenis, die hij hem gaf. Goed of slecht, Kerouac's ervaringen met Cassady waren wat hij nodig had om een roman over het reizen door het binnenland, die hij al jaren wilde schrijven, af te maken.

Kerouac was nu opnieuw getrouwd, met Joan Haverty, en in een poging zijn vriendschap met Cassady aan zijn nieuwe vrouw uit te leggen, typte hij een lang verhaal, gebruik makend van een rol teletype-papier, zodat hij niet hoefde te stoppen om van bladzijde te wisselen. Hij werkte drie weken lang bijna non-stop aan het verhaal. Het werd het manuscript voor zijn nieuwe roman, die hij On the Road noemde. Zijn vrouw stoorde zich aan het feit dat hij meer tijd aan het manuscript besteedde dan aan haar, en scheidde van hem niet lang nadat het manuscript af was. Kerouac bracht de volgende zes jaar door met het aanbrengen van wijzigingen en verbeteringen aan het manuscript, totdat een uitgever ermee instemde het als boek te drukken. Cassady's naam werd veranderd in "Dean Moriarty", om het boek fictiever te laten lijken dan het in werkelijkheid was. Kerouac overhandigde één van de eerste gedrukte exemplaren van On the Road persoonlijk aan Cassady, die Kerouac niet de reactie gaf die hij verwachtte. In plaats van blij en trots te zijn, leek Cassady verontrust en bang, door de wetenschap dat een deel van zijn leven nu gedrukt was, en zijn karakter gedocumenteerd voor het publiek om te zien.

On the Road werd gepubliceerd in 1957, en het maakte zowel Kerouac als Cassady beroemd. Het hielp echter niet veel voor hun persoonlijke leven. Beide mannen hadden te lijden onder overmatige blootstelling aan het publiek, omdat het boek een bestseller werd. Een fout op de omslag van het boek deed lezers denken dat beide mannen veel jonger waren dan ze waren. Hun avonturen in het boek waren jaren eerder gebeurd, maar veel mensen dachten dat ze recent waren. Sommige lezers wilden met hen reizen, of hen uitnodigen voor wilde feesten, of geslachtsgemeenschap met hen hebben. Cassady genoot een tijdje van de aandacht, maar het eiste zijn tol op hem persoonlijk. De roem kwam zijn tweede huwelijk met Carolyn Robinson en het gezin dat ze samen hadden niet ten goede. Kerouac zelf haatte alle aandacht die hij kreeg, en bracht het grootste deel van zijn tijd thuis door met zijn moeder, werkend aan nieuwe boeken, of alcohol drinkend. Na verloop van tijd werd hij alcoholist, en dat ruïneerde zijn gezondheid.

Cassady was ook een gedeeltelijke inspiratiebron voor Allen Ginsberg's Howl, en werd in het gedicht genoemd als "N.C.", de "geheime held" van Ginsberg's laatste schrijfsels. Howl werd een mijlpaal in de jaren vijftig, en droeg bij aan Ginsbergs en Cassady's roem. Ginsberg ging gemakkelijker om met roem dan Cassady of Kerouac, en had een lange publieke carrière.

Cassady zelf wilde schrijver worden, of jazzmuzikant, maar hij werd in geen van beide een succes. Hij probeerde saxofoonlessen te nemen, maar bleef daar niet lang bij. Hij werkte meestal als arbeider of remmer bij de spoorwegen, voor en na de publicatie van On the Road. Een deel van wat hij schreef werd gepubliceerd als een memoires, getiteld The First Third, maar het was zijn enige boek. Hij was succesvoller in het schrijven van brieven aan vrienden. Een ervan ging over zijn verleidingen van verschillende vrouwen tijdens een treinreis. Hij nam lange gesprekken op met Kerouac en Carolyn, over hun levens en gedachten, en delen daarvan kwamen terecht in een later boek van Kerouac, getiteld Visions of Cody. ("Cody Pomeray" werd Cassady's nieuwe fictieve naam, toen Kerouac van uitgever veranderde).

Cassady verkocht ook marihuana om zijn rekeningen te betalen. Een klant bleek een undercover agent te zijn, die Cassady arresteerde. Hij bracht een lange tijd in de gevangenis door. Carolyn moest beiden werken, en proberen hun kinderen alleen op te voeden.

Vrijgelaten uit de gevangenis, begon Cassady weer te reizen. In de jaren '60 sloot hij zich aan bij Ken Kesey's Merry Pranksters, die in een bus heen en weer reisden door de Verenigde Staten en "acid tests" hielden, een naam voor LSD-feestjes. Cassady bestuurde de bus. Hij gedroeg zich even vrolijk als iedereen, en even vol energie als een jongeman, wanneer de Pranksters in de buurt waren. Maar privé had hij het niet naar zijn zin, en oude vrienden merkten op dat hij er erg moe uitzag.

Cassady had een paar keer geprobeerd zelfmoord te plegen toen hij jonger was, en was ongelukkig. Eén keer probeerde hij zichzelf dood te vriezen, buiten wachtend in koude temperaturen tijdens een autoreis, maar het duurde te lang, en hij stapte weer in de auto. Begin 1968, toen hij Mexico opnieuw bezocht, werd hij liggend langs een spoorlijn gevonden, waar hij lange tijd had gelegen. Blootstelling aan barre weersomstandigheden veroorzaakte zijn dood, enkele dagen voor zijn 42ste verjaardag. Niemand wist of hij deze keer zelfmoord wilde plegen of niet. Een paar mensen die hem kenden hadden het gevoel dat hij dood wilde, en dat hij dat al een tijdje had gedaan toen hij ouder werd, en dat Cassady eindelijk zijn zin kreeg.

Cassady drukte een onuitwisbaar stempel op de wereld van de jaren 1950 en 1960, door zijn gedocumenteerde avonturen in het werk van Kerouac, Ginsberg, en hun vrienden. Hij dook ook op in Kesey's geschriften over de Merry Pranksters. Hij inspireerde latere bohemienfiguren, zoals Jim Morrison van The Doors. Vandaag de dag lezen mensen nog steeds over zijn leven en tijd, en wensen dat ze Cassady konden ontmoeten, of vrienden met hem konden worden. De mensen die Cassady kenden, herinnerden zich hem later met liefde, zelfs als hij hen persoonlijk in de steek liet, omdat hij zo'n uniek (speciaal) mens was. Mensen hielden ervan te zien hoe Cassady zijn leven ten volle leefde, terwijl hij hen aanmoedigde hetzelfde te doen met het hunne.