Na zijn afstuderen nam Wai dienst bij de Hawaii National Guard. Hij werd opgeroepen voor actieve dienst voordat de Verenigde Staten de Tweede Wereldoorlog ingingen. Hij kreeg een aanstelling als officier en voltooide de officiersopleiding in 1941. Zijn aanstelling was zeldzaam in een tijd waarin weinig Aziatisch-Amerikanen een leidende rol in de strijd mochten vervullen. Hij werd uiteindelijk ingedeeld bij het 34ste Infanterieregiment van de 24ste Infanteriedivisie met de rang van kapitein. De 24ste Divisie, gestationeerd op Schofield Barracks, Oahu, was een van de eerste Amerikaanse eenheden die betrokken waren bij het Pacific Theater. Ze wisselden vuur uit met Japanse vliegtuigen tijdens de aanval van 7 december 1941 op Pearl Harbor.
Operatie Roekeloos
In mei 1943 werd kapitein Wai uitgezonden naar Australië met de 24ste Infanterie Divisie. Op 19 september 1943 bevond de eenheid zich in Camp Caves, bij Rockhampton. Dat ligt aan de oostkust van Australië. Wai en de rest van de eenheid begonnen aan een intensieve gevechtstraining. Na de training verhuisde de divisie op 31 januari 1944 naar Goodenough Island, om zich voor te bereiden op Operatie Waaghals. Dat was de naam van de amfibische invasie van Hollandia, Nederlands Nieuw-Guinea (nu Jayapura, in de provincie Papoea van Indonesië).
Het 24ste landde bij Tanahmerah Bay op 22 april 1944. Ze namen het Hollandia vliegveld in ondanks stortregens en drassig terrein. Kort na de landing in Hollandia verhuisde het 34ste regiment infanterie van de divisie naar Biak. Zij gingen de 41ste Infanterie Divisie versterken. Wai's regiment veroverde de vliegvelden Sorido en Borokoe voordat het in juli terugkeerde naar de divisie op Hollandia. In twee maanden tijd waren Wai en zijn eenheid door Nieuw-Guinea getrokken en hadden drie vliegvelden op de Japanners heroverd.
Leyte
Na de bezetting van het Hollandia gebied werd Wai ingedeeld bij X Corps van het Zesde Amerikaanse Leger ter voorbereiding van de invasie van de Filippijnen. Op 20 oktober 1944 werd zijn divisie gekoppeld aan de 1ste Cavaleriedivisie binnen X Corps. De twee divisies maakten een aanvalslanding op Leyte. Toen kapitein Wai op Red Beach landde, richtten de Japanse troepen die op het eiland gelegerd waren hun vuur op de golven binnenkomende troepen. De Japanners vuurden vanuit geschutsopstellingen in een palmbos te midden van ondergelopen rijstvelden. Toen Wai met de vijfde golf op het strand aankwam, trof hij daar soldaten aan zonder leiders, ongeorganiseerd en vastgepind op het open strand. Hij nam het commando over en bewoog zich door de rijstvelden, zonder dekking. Zijn houding en voorbeeld inspireerden de andere mannen om hem te volgen. Zonder aan zijn eigen veiligheid te denken, ging hij zonder dekking vooruit om het vuur van Japanse mitrailleurs en geweren af te leiden. Dit stelde hem in staat de locaties van de verschanste Japanse troepen te identificeren. Systematisch werden de Japanse stellingen aangevallen en overwonnen. Wai sneuvelde tijdens een aanval op de laatste Japanse pillendoos in het gebied. Voor zijn acties tijdens de landing op Leyte werd Wai postuum onderscheiden met het Distinguished Service Cross. Na de oorlog werd zijn stoffelijk overschot bijgezet op de National Memorial Cemetery of the Pacific in Hawaii. Zijn graf is in vak Q, graf 1194.