Een herschikkingsreactie zijn organische reacties waarbij het koolstofskelet van een molecuul wordt herschikt. Het resultaat is een structureel isomeer van het oorspronkelijke molecuul. Vaak beweegt een substituent van het ene atoom naar het andere atoom in hetzelfde molecuul. In het onderstaande voorbeeld beweegt het substituent R van koolstofatoom 1 naar koolstofatoom 2:
Ook vinden er intermoleculaire herschikkingen plaats.
Soms tekenen chemici diagrammen met pijlen die laten zien hoe elektronen worden overgedragen tussen bindingen tijdens een herschikkingsreactie. Veel boeken over organische chemie hebben zulke diagrammen. Maar ze vertellen niet het volledige verhaal van het reactiemechanisme. Het eigenlijke mechanisme van een herschikking waarbij een alkylgroep in beweging is, is dat de groep soepel langs een binding glijdt, niet ionisch bindingsbrekend en vormend. Een voorbeeld hiervan is de Wagner-Meerwein herschikking:
Bij pericyclische reacties zijn de orbitale interacties belangrijk. De reacties kunnen niet worden verklaard door een reeks eenvoudige discrete elektronenoverdrachten. Maar de gebogen pijlen die een reeks discrete elektronenoverdrachten laten zien kunnen wel het zelfde resultaat geven als een herschikkingsreactie. Toch zijn de diagrammen niet noodzakelijkerwijs realistisch. In allylische herschikking is de reactie ionisch.
Drie belangrijke herschikkingsreacties zijn 1,2-reacties, pericyclische reacties en olefinemetathese.
.png)
