Craig is geboren en getogen in Omaha, Nebraska. Hij is de oudste zoon van Arthur en Antoinette Anton en van vier kinderen. Craig heeft twee jongere zussen, Toni (geboren in 1964) en Megan (geboren in 1977), en een jongere broer, Brian (1970). Craig's ouders zijn gescheiden en zijn vader is hertrouwd. Hij is nu getrouwd met Eileen McBay en zij wonen nu in Houston, Texas, terwijl zijn moeder in Las Vegas, Nevada woont.
Vroeg leven en carrière
Craig ging naar de R.M. Marrs junior high school. Hij studeerde af aan Burke High School in 1980 en ging naar de Universiteit van Nebraska in Kearney. Craig begon zijn carrière als komiek in de jaren tachtig. In 1984 reisde hij door het Middellandse Zeegebied en het Midden-Oosten als onderdeel van de USO comedy tour, waar hij twee maanden doorbracht in Turkije, Griekenland, Italië, Israël, Bahrein en Spanje om onze troepen te vermaken en in 1985 werd hij uitgeroepen tot Showtime's Funniest Person in Nebraska. Craig werd drie keer genomineerd voor de NACA Campus Entertainer of the Year award.