Pre-Formule Een
Nakajima begon zijn racecarrière in 1996, toen hij begon met karten. Zijn vader werd gedurende zijn hele carrière gesteund door Toyota's aartsrivaal Honda. Nakajima hoopte dat hij door bij Toyota te gaan werken zichzelf zou kunnen beschermen tegen beweringen dat zijn vader zijn carrière had bevorderd.
In 2002 won Nakajima een studiebeurs in de Formule Toyota, waarin hij een jaar later kampioen werd. Hij promoveerde naar de Japanse Formule Drie in 2004, won twee van de 20 races en werd vijfde in het rijderskampioenschap. Nakajima bleef in 2005 in de Japanse Formule Drie, waar hij tweede werd. Hij reed ook in de Japanse GT300-sportwagenserie, waar hij het jaar als achtste eindigde.
Nakajima stapte in 2006 over naar de Formule 3 Euroseries. Hij eindigde als zevende met 36 punten.
In november 2006 werd Nakajima benoemd tot Williams testrijder voor het seizoen 2007. Nakajima's debuut in een Formule 1 auto kwam op Fuji Speedway in november 2006, waar hij vier demonstratierondes aflegde in natte omstandigheden.
Nakajima reed in 2007 voor het DAMS-team in de GP2-serie. Nakajima was ook testrijder voor Williams en legde 7.000 km af voor het team.
Nakajima's eerste jaar in de GP2 eindigde zonder overwinningen, maar wel met vijf podiumplaatsen op rij en hij eindigde het jaar als top rookie.
Formule Een
Op 9 oktober 2007 werd aangekondigd dat Nakajima, na de pensionering van Alexander Wurz, voor Williams zou racen in de seizoensfinale van de Braziliaanse Grand Prix van 2007. Nakajima eindigde als tiende in de race. Hij zette de vijfde snelste ronde neer - sneller dan zijn teamgenoot Nico Rosberg, die als vierde eindigde.
Op 7 november werd door Williams bevestigd dat Nakajima voor het seizoen 2008 partner zou worden van Rosberg bij het Williams-team. Hij had een succesvolle start van 2008 tijdens de Australische Grand Prix. Hij eindigde als zevende maar promoveerde naar de zesde plaats nadat Rubens Barrichello werd gediskwalificeerd. Daarna eindigde hij als zevende in de Grand Prix van Spanje. Nakajima scoorde twee punten in Monaco. Hij was de eerste Japanse Formule 1 coureur die een punt scoorde in Monaco. Nakajima scoorde opnieuw tijdens de Britse Grand Prix. In Singapore haalde Nakajima voor het eerst de derde kwalificatieronde. Hij kwalificeerde zich als 10e en eindigde als achtste en scoorde een punt.
Nakajima werd door Williams behouden voor het seizoen 2009. Tijdens de Grand Prix van Australië crashte hij in bocht zes tegen de muur, waardoor hij de race moest verlaten. Nakajima viel ook uit in Bahrein. Hij crashte twee ronden voor het einde van de Grand Prix van Monaco terwijl hij op de 10e plaats reed. Tijdens de Britse Grand Prix kwalificeerde Nakajima zich als vijfde, zijn hoogste startplaats. Nakajima eindigde het seizoen zonder ook maar één punt te scoren.
Williams tekende Rubens Barrichello en Nico Hülkenberg voor 2010, waardoor Nakajima zonder zitje kwam te zitten. Stefan GP kondigde op 19 februari 2010 aan dat Nakajima een van de coureurs van het team was. Strefan GP werd gebouwd uit de resten van het Toyota F1-team. Toyota had zich eind 2009 teruggetrokken uit de F1. Stefan GP had geen inschrijving voor het Formule 1-seizoen 2010. De FIA oordeelde dat Stefan GP niet kon worden ingeschreven voor het seizoen in zo'n laat stadium. Nakajima had dus geen Formule 1 rijder voor 2010.
