1200s
Conwy was een cisterciënzer klooster voordat het een stad was. Het werd vaak bezocht door de Welshe prinsen. Het is ook een plaats waar iemand de rivier de Conwy kan oversteken en van de oceaan naar het binnenland kan gaan. Het gebied is sinds 1070 in het bezit van koningen uit Engeland en Wales.
In 1282 viel Edward I van Engeland het kasteel aan. Hij had een groot leger. Ze kwamen naar het kasteel vanuit het noorden. Ze kwamen uit Carmarthen. Ze kwamen ook uit het westen. Het leger kwam uit Montgomery en Chester. De stad Aberconwy werd in maart 1283 door Edward veroverd. Hij besloot het kasteel te gebruiken als centraal punt voor een graafschap. Vroeger was er een abdij waar het kasteel stond. Edward liet de abdij verhuizen. Hij wilde het kasteel bezitten zodat andere mensen hem erg machtig vonden.
Nadat Edward had besloten om het kasteel te bouwen, is men snel begonnen met de bouw ervan. Sir John Bonvillars was de voorman voor de bouw van het kasteel. Een metselaar genaamd James of St. George werkte ook aan het project. Ze begonnen met de bouw in 1283. Van 1283 tot 1284 bouwden ze de muren en torens. Vervolgens bouwden ze de gebouwen binnen de kasteelmuren. Ze bouwden ook muren voor een stad in de buurt. Dat gebeurde tussen 1284 en 1286. De bouw van het kasteel werd voltooid in 1287. Mensen kwamen uit heel Engeland om te helpen bij de bouw van het kasteel. Mensen kwamen samen in Chester en liepen naar Wales om in het kasteel te werken. In totaal kostte het project 15.000 pond. Dat was toen veel geld.
Het kasteel had een persoon die zowel agent als burgemeester van Conwy was. Die persoon beheerde ook 30 soldaten. Een timmerman, aalmoezenier, smid, ingenieur en steenhouwer werkten op het kasteel. In 1294 begon Madog ap Llywelyn te vechten tegen de mensen die over Engeland heersten. Koning Edward verhuisde naar Conwy om te ontsnappen aan Madog ap Llywelyn. Hij woonde in het kasteel van december 1294 tot januari 1295. Hij kon alleen voorraden en voedsel uit de zee halen. Uiteindelijk kwamen er soldaten die hem in februari hielpen. Na die tijd woonden er verschillende mensen in het kasteel. Zo ook Edward's zoon, die Edward II van Engeland zou worden. Hij woonde er in 1301.
1300s-1400s
Het kasteel viel in de 14e eeuw uit elkaar omdat de mensen er niet voor zorgden. Tegen het jaar 1321 lekte het dak en was het hout aan het rotten. In 1343 nam Edward, de Zwarte Prins, het kasteel over. Hij repareerde het met de hulp van Sir John Weston. Weston werkte voor Edward. Ze voegden een heleboel dingen toe, waaronder bogen aan de grote zaal. Toen Edward stierf, viel het kasteel weer uit elkaar.
Richard II van Engeland begon tegen het einde van de eeuw in het kasteel te wonen. Hij bleef daar om te ontsnappen aan Hendrik IV. Toen Richard op 12 augustus 1399 uit Ierland terugkwam en naar het kasteel ging, ontmoette hij Henry Percy. Percy werkte voor Hendrik IV. De twee praatten om te helpen de gevechten te stoppen. Percy beloofde Richard geen pijn te doen. Richard gaf zich op 19 augustus over aan Henry Percy in Flint Castle. Hij zei dat hij zou stoppen met koning te zijn als hij mocht leven, niet sterven. Richard werd naar Londen gebracht. Hij stierf in Pontefract Castle.
Een opstand begon in 1400, tijdens de heerschappij van Hendrik IV. Het werd gestart door Owain Glyndŵr. Dit was vlak nadat Richard te horen kreeg dat hij geen koning meer was. Twee neven van Owain Glyndŵr, Rhys ap Tudur en zijn broer Gwilym, vielen het kasteel aan als een verrassing. Ze verkleedden zich als timmermannen en deden alsof ze het kasteel gingen repareren. Ze gingen naar binnen, doodden twee wachters en namen het kasteel over. Hun troepen namen de stad over. De broers woonden daar ongeveer 3 maanden. Ze gaven het op nadat Hendrik IV beloofde hen te vergeven en ze zouden niet voor de rechter komen.
Het kasteel werd bijna gebruikt tijdens de Rozenoorlog, maar tegen de tijd dat de oorlog eindigde was er nog geen activiteit. Het kasteel werd in de jaren 1520 en 1530 door Hendrik VIII gerepareerd. Het kasteel werd gebruikt als gevangenis en soms bleven mensen die Conwy bezochten in het kasteel.
1600 tot vandaag
Het kasteel was in de jaren 1600 weer uit elkaar gevallen. Het werd in 1627 door Charles I verkocht aan Edward Conway. Edward kocht het voor 100 pond. De zoon van Edward, ook wel Edward genoemd, nam het kasteel over in 1631. Het was een ruïne. In 1642 begon de Engelse Burgeroorlog. John Williams, aartsbisschop van York, nam het kasteel over voor de koning. Hij gebruikte zijn eigen geld om de gebroken delen van het kasteel te repareren. In 1645 werd Sir John Owen gouverneur van het kasteel. De twee mannen maakten hier ruzie over, want Williams zou het kasteel besturen, niet Owen. Uiteindelijk gaf Williams het op en verhuisde terug naar Londen. Het kasteel werd overgenomen door Thomas Mytton tussen een belegering in augustus en november 1646.
Na de belegering werd kolonel John Carter gouverneur van het kasteel. Hij maakte meer reparaties om het te repareren. In 1655 kreeg de Engelse Raad van State van het parlement van Engeland te horen dat het kasteel moest worden afgebroken zodat de mensen het niet meer konden gebruiken. De Bakehouse Tower werd in die tijd gedeeltelijk uit elkaar gerukt. Het kasteel werd door Charles II teruggegeven aan Edward Conway in het kader van de restauratie. Maar vijf jaar later nam Conway al het ijzer en lood dat op het kasteel lag en verkocht het om geld te verdienen. Een man genaamd William Milward had de leiding over het ijzer en lood van het kasteel. De mensen die in de stad Conwy woonden, protesteerden tegen de verwijdering. Conway en Millward gaven er niet om en het kasteel werd een complete ruïne.
Tegen het einde van de 18e eeuw werden de kasteelruïnes "pittoresk" en mooi genoemd. Mensen en kunstenaars bezochten het kasteel vanuit het hele land. Kunstenaars schilderden er afbeeldingen van, waaronder de kunstenaars Thomas Girtin, Mozes Griffith, Julius Caesar Ibbetson, Paul Sandby en J.M.W. Turner. Er werden in de jaren 1800 bruggen gebouwd over de rivier de Conwy naar de stad vanaf de Llandudno. De nieuwe bruggen brachten meer toeristen naar het gebied. De twee bruggen omvatten de Conwy Suspension Bridge, gebouwd in 1826, en de Conwy Railway Bridge, gebouwd in 1848. Hierdoor konden mensen met boten, auto's en treinen het kasteel bezoeken. De familie Holland runde het kasteel, en in 1865 gaven ze het aan de lokale overheid om het te runnen. De stad hielp de ruïnes te restaureren en ze repareerden de Bakehouse Tower. Het kasteel werd in 1953 verhuurd aan het Ministerie van Werk. Ze lieten Arnold Taylor het kasteel repareren. Hij deed ook onderzoek naar de geschiedenis van het kasteel. In 1958 werd een nieuwe weg naar het kasteel aangelegd. Er zou een monument van worden gemaakt door het land. In 1986 werd het een Werelderfgoedplaats genoemd.
Vandaag de dag wordt het gerund door Cadw en bezoeken toeristen het. Sinds 2010 hebben 186.897 mensen het kasteel bezocht. In 2012 hebben ze een nieuw bezoekerscentrum geopend. Het kasteel moet altijd gerepareerd worden. Tussen 2002 en 2003 kostte het 30.000 pond om het kasteel te onderhouden en te repareren.