In de eerste week van december leidde een westwaarts bewegende bovenlaag tot de vorming van een brede trog ten oosten van de noordelijke Kleine Antillen. Met een sterke richel naar het noordoosten, volgde de trog langzaam naar het westen, waardoor verspreide convectie en enige cyclonale draaiing ontstonden. Op 8 december begon de convectie aan te houden in combinatie met de trog en een bovenlaag. Vroeg in december 9, begonnen de ambtenaren van het Tropisch Voorspellingscentrum het systeem te classificeren met behulp van de Hebert-Poteat techniek, en verscheidene tropische cycloonvoorspellingsmodellen verwachtten de ontwikkeling van de tropische kenmerken. Het systeem, dat van een scherpe trog met een gebied van stormwinden aan zijn noorden omvatte, ging westwaarts door een gebied van gematigd warme overzeese oppervlaktetemperaturen verder. Op 10 december ontwikkelde zich een circulatie op laag niveau binnen het systeem, hoewel de convectie van het systeem ongeorganiseerd was geworden en goed verwijderd was van het centrum. De zuidenwind liet de structuur asymmetrisch achter, en de convectie nam gestaag toe dichter bij het centrum. Met een laag niveau net ten zuiden van het centrum, heeft het National Hurricane Center het geclassificeerd als Subtropische Storm Olga op 0300 UTC op 11 december, terwijl het zich ongeveer 55 mijl (85 km) ten oosten van San Juan, Puerto Rico bevindt.
Na geclassificeerd te zijn als een subtropische cycloon, hield Olga een georganiseerde uitstroom, en gelegen ten zuidoosten van een sterke heuvelrug over de westelijke Atlantische Oceaan, de cycloon bewoog zich west-zuidwestwaarts. De storm versterkte een beetje terwijl hij zich langs de noordkust van Puerto Rico bewoog, en na een toename van de convectie in de buurt van het centrum, maakte Olga op 11 december een aanlanding in de buurt van Punta Cana, Dominicaanse Republiek op 1800 UTC. Een vlucht van Hurricane Hunters in de storm meldde een strakkere windgradiënt en piekwinden van 60 mph (95 km/u), en bij 0000 UTC op 12 december herclassificeerde het National Hurricane Center Olga als een tropische cycloon terwijl het nog steeds in het binnenland was. Convectie verzwakte snel toen de storm de centrale Hispaniola overstak, en na het bereiken van de Caribische Zee miste het systeem de convectie die nodig was voor de classificatie van een tropische cycloon; regenbands hadden goed naar het noordoosten sterkere winden, hoewel het centrum zeer ongeorganiseerd werd met droge lucht en sterke windschering. Eind 12 december nam de convectie boven het centrum een beetje toe, maar tegen die tijd verzwakte de cycloon tot een tropische depressie. Omdat een zekere mate van convectie niet bestond, stopte het National Hurricane Center eerder op 13 december met het adviseren over Olga, terwijl het zich ongeveer 130 km ten noordwesten van Kingston, Jamaica, bevond. Zijn overblijfselen gingen verder naar het westen-noordwesten met een duidelijke circulatie op laag niveau, waardoor verspreide onweersbuien over Cuba en de Kaaimaneilanden met zijn vocht dat zich noordwaarts uitstrekt naar het zuiden van Florida, ontstonden.
