Groot-Brittannië verklaarde Duitsland de oorlog op 3 september 1939. De 3de Divisie werd naar België gestuurd als onderdeel van de British Expeditionary Force (BEF). Montgomery voorspelde een soortgelijke ramp als in 1914, en daarom bracht hij de schijnoorlog door met het trainen van zijn troepen om veilig terug te trekken in plaats van met offensieve operaties. Tijdens deze periode kreeg Montgomery ernstige problemen van zijn superieuren vanwege zijn houding ten aanzien van de seksuele gezondheid van zijn soldaten. Hij werd echter verdedigd tegen ontslag door zijn superieur Alan Brooke, commandant van II Corps. Montgomery's training betaalde zich uit toen de Duitsers op 10 mei 1940 begonnen met hun invasie van de Lage Landen en de 3e Divisie oprukte tot de rivier de Dijle en zich vervolgens met groot professionalisme terugtrok naar Duinkerken, waarbij hij ongeschonden terugkeerde naar Groot-Brittannië met minimale verliezen. Tijdens Operatie Dynamo - de evacuatie van 330.000 BEF en Franse troepen naar Groot-Brittannië - had Montgomery het bevel over het IIe Korps overgenomen nadat Brooke het waarnemend bevel over de hele BEF had overgenomen.
Bij zijn terugkeer ergerde Montgomery het Ministerie van Oorlog door kritiek op de manier waarop de BEF werd geleid en hij kreeg de leiding over een kleinere groep soldaten. Hij werd echter benoemd tot Companion of the Order of the Bath. In juli 1940 werd hij benoemd tot waarnemend luitenant-generaal, kreeg het bevel over V Corps, verantwoordelijk voor de verdediging van Hampshire en Dorset, en begon een langdurige vete met de nieuwe opperbevelhebber van Southern Command, Claude Auchinleck. In april 1941 werd hij commandant van XII Corps, verantwoordelijk voor de verdediging van Kent. Tijdens deze periode stelde hij een regime van voortdurende training in en drong hij aan op een hoog niveau van fysieke fitheid voor zowel officieren als andere rangen. Hij was meedogenloos in het ontslaan van officieren die hij ongeschikt achtte voor het commando in de strijd. In december 1941 kreeg Montgomery het bevel over het South-Eastern Command, dat toezag op de verdediging van Kent, Sussex en Surrey. Hij doopte zijn commando om tot South-Eastern Army om de offensieve geest te bevorderen. In deze periode ontwikkelde en repeteerde hij zijn ideeën verder en trainde hij zijn soldaten, met als hoogtepunt oefening Tiger in mei 1942, een gecombineerde troepenoefening met 100.000 man.
Noord-Afrika en Italië
Montgomery's vroege commando
In 1942 was een nieuwe veldcommandant nodig in het Midden-Oosten. Auchinleck was zowel opperbevelhebber Midden-Oostencommando als commandant Achtste Leger. Hij had de positie van de geallieerden vastgelegd tijdens de Eerste Slag bij El Alamein, maar na een bezoek in augustus 1942 verving premier Winston Churchill hem als C-in-C door Alexander en William Gott als commandant van het Achtste Leger in de Westelijke Woestijn. Na de dood van Gott tijdens zijn terugkeer naar Caïro werd Churchill overgehaald door Brooke, die tegen die tijd Chef van de Keizerlijke Generale Staf was, om Montgomery te benoemen, die nog maar net benoemd was om Alexander te vervangen als bevelhebber van de Britse grondtroepen voor Operatie Torch.
Montgomery was erg populair bij de mannen van het Achtste Leger, en toen hij het bevel overnam, werden de vechtlust en de capaciteiten van het leger beter. Toen hij op 13 augustus 1942 het bevel overnam, werd hij onmiddellijk een wervelwind van activiteit. Hij gaf opdracht tot de oprichting van het X-korps, dat alle pantserdivisies bevatte om te vechten naast zijn XXX-korps dat uit alle infanteriedivisies bestond. Dit was in geen enkel opzicht vergelijkbaar met een Duits Panzerkorps. Een van Rommels Panzerkorpsen combineerde infanterie-, pantser- en artillerie-eenheden onder één divisiecommandant. De enige gemeenschappelijke commandant voor Montgomery's alle infanterie- en alle pantserkorpsen was de commandant van het Achtste Leger zelf. Correlli Barnett zei dat Montgomery's oplossing "...in elk opzicht tegengesteld was aan die van Auchinleck en in elk opzicht verkeerd, want het voerde het bestaande gevaarlijke separatisme nog verder door." Montgomery besteedde twee maanden aan het versterken van de 48 km lange frontlinie bij El Alamein. Hij vroeg Alexander hem twee nieuwe Britse divisies te sturen (51st Highland en 44th) die toen in Egypte aankwamen en zouden worden ingezet ter verdediging van de Nijldelta. Hij verplaatste zijn hoofdkwartier naar Burg al Arab, dicht bij de commandopost van de luchtmacht, om de gecombineerde operaties beter te kunnen coördineren. Montgomery wilde dat het leger, de marine en de luchtmacht samen zouden vechten volgens hetzelfde gedetailleerde plan. Hij beval onmiddellijke versterking van de vitale hoogten van Alam Halfa, vlak achter zijn eigen linies, in de verwachting dat de Duitse bevelhebber, Erwin Rommel, daarmee zou aanvallen, iets wat Rommel al snel deed. Montgomery gaf opdracht alle plannen voor terugtrekking te vernietigen. "Ik heb het plan voor terugtrekking geannuleerd", zei hij tegen zijn officieren tijdens de eerste vergadering die hij met hen in de woestijn hield. "Als we worden aangevallen, dan komt er geen terugtocht. Als we hier niet levend kunnen blijven, dan blijven we hier dood."
Montgomery deed veel moeite om zo vaak mogelijk voor de troepen te verschijnen, bezocht vaak verschillende eenheden en maakte zich bekend bij de manschappen, waarbij hij vaak zorgde voor het uitdelen van sigaretten. Hoewel hij bij aankomst in de woestijn nog een standaard Britse officierspet droeg, droeg hij korte tijd een Australische breedgerande hoed voordat hij overstapte op de zwarte baret (met het insigne van het Royal Tank Regiment naast het insigne van de Britse generaalsofficier) waarvoor hij bekend werd. De zwarte baret had hij van een soldaat gekregen toen hij in een tank klom om de frontlinies beter te kunnen zien. Zowel Brooke als Alexander waren verbaasd over de veranderde sfeer toen zij op 19 augustus, minder dan een week nadat Montgomery het commando had overgenomen, een bezoek brachten.
Eerste gevechten met Rommel
Rommel probeerde de linkerkant van het Achtste Leger te keren tijdens de Slag om Alam Halfa op 31 augustus 1942. De aanval van het Duits/Italiaanse pantserkorps infanterie werd in zeer zware gevechten gestopt. Rommels troepen moesten zich snel terugtrekken om door de Britse mijnenvelden te kunnen ontsnappen. Montgomery werd bekritiseerd omdat hij niet onmiddellijk een tegenaanval uitvoerde op de terugtrekkende troepen, maar hij had sterk het gevoel dat zijn opbouw van Britse troepen nog niet klaar was. Een overhaaste tegenaanval dreigde zijn strategie voor een offensief op zijn eigen voorwaarden eind oktober, waarvan de planning kort na zijn aantreden was begonnen, in gevaar te brengen. Half oktober werd hij bevestigd in de vaste rang van luitenant-generaal.
De verovering van Libië was essentieel voor vliegvelden ter ondersteuning van Malta en om de achterhoede van de Axis-troepen die zich verzetten tegen Operatie Torch te bedreigen. Montgomery bereidde het nieuwe offensief nauwgezet voor, nadat hij Churchill ervan had overtuigd dat de tijd niet werd verspild. (Churchill stuurde op 23 september 1942 een telegram naar Alexander dat begon met: "We zijn in uw handen en natuurlijk maakt een zegevierende slag veel vertraging goed). Hij was vastbesloten niet te vechten voordat hij dacht dat er voldoende voorbereiding was geweest voor een overwinning, en bracht zijn overtuigingen in praktijk met het verzamelen van middelen, gedetailleerde planning, het trainen van troepen - vooral in het opruimen van mijnenvelden en het vechten in de nacht - en in het gebruik van 252 van de nieuwste in Amerika gebouwde Sherman tanks, 90 M7 Priest zelfrijdende houwitsers, en het afleggen van een persoonlijk bezoek aan elke eenheid die bij het offensief betrokken was. Tegen de tijd dat het offensief eind oktober klaar was, had het Achtste Leger 231.000 man op de rantsoensterkte, waaronder Britse, Australische, Zuid-Afrikaanse, Indiase, Nieuw-Zeelandse, Griekse en Vrije Franse eenheden.
El Alamein
De Tweede Slag om El Alamein begon op 23 oktober 1942 en eindigde twaalf dagen later met de eerste grootschalige, beslissende geallieerde landoverwinning van de oorlog. Montgomery voorspelde correct zowel de lengte van de slag als het aantal slachtoffers (13.500). Echter, kort nadat Britse pantsereenheden en infanterie door de Duitse en Italiaanse linies waren gebroken en de vijandelijke troepen op snelheid achtervolgden langs de kustweg, barstte er een hevige regenstorm los over het gebied, waardoor de tanks en ondersteunende vrachtwagens vastliepen in de modder van de woestijn. Montgomery, die voor zijn officieren op het hoofdkwartier stond en bijna in tranen uitbarstte, kondigde aan dat hij gedwongen was de achtervolging af te breken. Corelli Barnett heeft erop gewezen dat de regen ook op de Duitsers viel, en dat het weer dus een ontoereikende verklaring is voor het uitblijven van de doorbraak, maar desalniettemin was de Slag om El Alamein een groot succes. Er werden meer dan 30.000 gevangenen gemaakt, waaronder de Duitse tweede in bevel, generaal von Thoma, en acht andere generaals. Rommel, die aan het begin van de slag in een ziekenhuis in Duitsland lag, moest op 25 oktober 1942 terugkeren nadat generaal Stumme - zijn vervanger als Duitse bevelhebber - in de vroege uren van de slag aan een hartaanval was overleden.
Tunesië
Montgomery werd geridderd en bevorderd tot generaal. De latere opmars van het Achtste Leger, toen de Duitsers zich honderden kilometers terugtrokken in de richting van hun bases in Tunesië, maakte gebruik van de logistieke en vuurkrachtvoordelen van het Britse leger, terwijl onnodige risico's werden vermeden. Het gaf de Geallieerden ook een indicatie dat het tij van de oorlog in Noord-Afrika werkelijk was gekeerd. Montgomery behield het initiatief, paste superieure kracht toe wanneer het hem uitkwam en dwong Rommel uit elke opeenvolgende defensieve positie. Op 6 maart 1943 werd Rommels aanval op het overbezette Achtste Leger bij Medenine (Operatie Capri) met de grootste concentratie Duitse pantsers in Noord-Afrika met succes afgeslagen. Bij de Marethlinie, 20 maart tot 27 maart, toen Montgomery op sterkere tegenstand stuitte dan hij had verwacht, schakelde hij over op een poging om om de kant van de Duitsers heen te trekken, gesteund door laagvliegende RAF jachtbommenwerpers.
Deze campagne demonstreerde de slagwinnende ingrediënten van moreel (ziekte en absenteïsme werden in het Achtste Leger vrijwel uitgebannen), samenwerking van alle wapens inclusief de luchtmacht, eersteklas logistieke ondersteuning en duidelijke orders. Voor zijn rol in Noord-Afrika werd hij door de regering van de Verenigde Staten onderscheiden met de Legion of Merit in de rang van opperbevelhebber.
Sicilië
De volgende grote geallieerde aanval was de geallieerde invasie van Sicilië (Operatie Husky). Montgomery vond de oorspronkelijke plannen voor de geallieerde invasie, waarover Eisenhower en Alexander in principe overeenstemming hadden bereikt, onwerkbaar vanwege de manier waarop troepen en inspanningen waren gescheiden. Hij slaagde erin de plannen te laten wijzigen om de geallieerde troepen te concentreren, door Pattons Zevende Amerikaanse Leger te laten landen in de Golf van Gela (aan de linkerkant van het Achtste Leger, dat landde rond Syracuse in het zuidoosten van Sicilië) in plaats van bij Palermo in het westen en noorden van Sicilië. De intergeallieerde spanningen namen toe omdat de Amerikaanse bevelhebbers Patton en Bradley (toen commandant van II US Corps onder Patton), geïrriteerd raakten omdat ze Montgomery als opschepperig zagen. Ze namen het hem kwalijk, maar accepteerden zijn vaardigheden als generaal.
Italiaanse campagne
In de herfst van 1943 bleef Montgomery het bevel voeren over het Achtste Leger tijdens de landingen op het vasteland van Italië zelf. In combinatie met de Engels-Amerikaanse landingen bij Salerno (bij Napels) door Mark Clark's Vijfde Leger en landingen over zee door Britse parachutisten in de hak van Italië (waaronder de belangrijke haven van Taranto, waar ze zonder weerstand direct in de haven ontscheepten), leidde Montgomery het Achtste Leger naar de teen van Italië. Er was enige kritiek op de traagheid van Montgomery's opmars. Het Achtste Leger, verantwoordelijk voor de oostkant van het geallieerde front, van de centrale Apennijnse bergrug tot aan de Adriatische kust, vocht een opeenvolging van gevechten, met afwisselend tegengestelde oversteken van de rivieren die dwars door hun opmarslijn liepen en aanvallen op de slim opgebouwde verdedigingsposities die de Duitsers op de tussenliggende bergkammen hadden gevormd. Het Achtste Leger stak half november de rivier de Sangro over en drong door tot de sterkste Duitse stelling bij de Gustavlinie, maar naarmate het winterweer verslechterde kwam de opmars tot stilstand doordat het transport vastliep en luchtsteunoperaties onmogelijk werden. Montgomery haatte het gebrek aan coördinatie, de versnippering van de inspanningen, en de strategische verwarring en het opportunisme dat hij in de geallieerde inspanningen in Italië zag, en was blij dat hij op 23 december het "hondenontbijt" kon verlaten.
Normandië
Montgomery keerde terug naar Groot-Brittannië om het bevel te voeren over de 21st Army Group, die bestond uit alle geallieerde grondtroepen die zouden deelnemen aan Operatie Overlord, de invasie van Normandië. De voorbereidende planning voor de invasie vond al twee jaar plaats, het laatst door de COSSAC-staf (Chief of Staff to the Supreme Allied Commander).
Het oorspronkelijke plan van Montgomery was waarschijnlijk een onmiddellijke uitbraak naar Caen. Hij had aanvankelijk niet genoeg manschappen, dus begon een reeks gevechten waarbij de Britse, Canadese en Amerikaanse legers de Duitse troepen in Normandië in de zak van Falaise insloten en versloegen. Midden juli was het schiereiland Cotentin bezet en Caen veroverd.
Opmars naar de Rijn
Het toenemende aantal Amerikaanse troepen in het Europese theater (van vijf van de tien divisies op D-Day tot 72 van de 85 in 1945) maakte het een politieke onmogelijkheid voor de Ground Forces Commander om Brits te zijn. Na afloop van de campagne in Normandië nam generaal Eisenhower zelf het Ground Forces Command over en bleef hij opperbevelhebber, terwijl Montgomery het bevel bleef voeren over de 21st Army Group, die nu voornamelijk uit Britse en Canadese eenheden bestond. Montgomery was verbitterd over deze verandering, hoewel deze was overeengekomen vóór de invasie op D-Day. Winston Churchill liet Montgomery ter compensatie promoveren tot veldmaarschalk.
Montgomery slaagde erin Eisenhower over te halen zijn strategie van één enkele aanval op het Ruhrgebied over te nemen met Operatie Market Garden in september 1944. Het was ongewoon voor Montgomery's veldslagen: het offensief was strategisch gedurfd, maar slecht gepland. Montgomery ontving of negeerde ULTRA inlichtingen die waarschuwden voor de aanwezigheid van Duitse pantsereenheden in de buurt van de plaats van de aanval. Als gevolg daarvan mislukte de operatie met de vernietiging van de Britse 1st Airborne Division in de Slag om Arnhem en het verlies van alle hoop om Duitsland eind 1944 binnen te vallen.
Montgomery's preoccupatie met de opmars naar de Ruhr had hem ook afgeleid van de essentiële taak van het vrijmaken van de Schelde tijdens de verovering van Antwerpen; en dus kreeg Montgomery's groep na Arnhem de opdracht zich hierop te concentreren, zodat de haven van Antwerpen kon worden geopend.
Toen de verrassingsaanval op de Ardennen plaatsvond op 16 december 1944, waarmee de Slag om de Ardennen begon, was het front van de Amerikaanse 12e Legergroep verdeeld, waarbij het grootste deel van het Amerikaanse Eerste Leger zich op de noordelijke schouder van de Duitse 'uitstulping' bevond. De commandant van de Legergroep, generaal Omar Bradley, bevond zich ten zuiden van de penetratie bij Luxemburg en het bevel over het Amerikaanse Eerste Leger werd problematisch. Montgomery was de dichtstbijzijnde commandant ter plaatse en op 20 december droeg Eisenhower (die in Versailles was) het Amerikaanse First Army van Courtney Hodges en het Amerikaanse Ninth Army van William Simpson over aan zijn 21st Army Group, ondanks Bradley's heftige bezwaren om nationale redenen. Montgomery begreep de situatie snel en bezocht zelf alle divisie-, korps- en veldlegercommandanten en stelde zijn 'Phantom'-netwerk van verbindingsofficieren in. Hij groepeerde het Britse XXX Corps als strategische reserve achter de Maas en reorganiseerde de Amerikaanse verdediging van de noordelijke schouder, verkortte en versterkte de linie en gaf opdracht tot de evacuatie van St Vith. De Duitse bevelhebber van het 5de Panzer Leger, Hasso von Manteuffel zei:
De operaties van het Amerikaanse 1e leger hadden zich ontwikkeld tot een reeks individuele houdgrepen. Montgomery's bijdrage aan het herstel van de situatie was dat hij een reeks geïsoleerde acties veranderde in een coherente strijd die volgens een duidelijk en vastomlijnd plan werd uitgevochten. Het was zijn weigering om voorbarige en fragmentarische tegenaanvallen uit te voeren, die de Amerikanen in staat stelde hun reserves te verzamelen en de Duitse pogingen om hun doorbraak uit te breiden te frustreren.
Eisenhower wilde toen dat Montgomery op 1 januari het offensief zou inzetten om Pattons leger, dat op 19 december vanuit het zuiden was begonnen met oprukken, tegemoet te komen en zo de Duitsers in de val te lokken. Montgomery weigerde echter om infanterie die hij te weinig voorbereid achtte in te zetten in een sneeuwstorm en voor een strategisch onbelangrijk stuk land. Hij lanceerde de aanval pas op 3 januari, toen de Duitse troepen hadden kunnen ontsnappen. Een groot deel van de Amerikaanse militaire opinie vond dat hij zich niet had moeten inhouden, hoewel het kenmerkend voor hem was om zijn aanval langdurig voor te bereiden. Na de slag werd het Amerikaanse Eerste Leger weer ondergebracht bij de 12e Legergroep; het Amerikaanse Negende Leger bleef onder de 21e Legergroep totdat het de Rijn overstak.
Montgomery's 21st Army Group rukte op naar de Rijn met de operaties Veritable en Grenade in februari 1945. Een zorgvuldig geplande oversteek van de Rijn vond plaats op 24 maart. Deze was weliswaar succesvol, maar weken nadat de Amerikanen onverwacht de Ludendorffbrug bij Remagen hadden veroverd en de rivier waren overgestoken. Montgomery's rivieroversteek werd gevolgd door de omsingeling van de Duitse Legergroep B in het Ruhrgebied. Aanvankelijk moest Montgomery de flank van de Amerikaanse opmars bewaken. Dit werd echter gewijzigd om elke kans op een opmars van het Rode Leger naar Denemarken te voorkomen, en de 21e Legergroep bezette Hamburg en Rostock en sloot het Deense schiereiland af.
Op 4 mei 1945 aanvaardde Montgomery op de Lüneburger Heide de overgave van de Duitse troepen in Noord-Duitsland, Denemarken en Nederland. Dit gebeurde gewoon in een tent, zonder enige ceremonie. In hetzelfde jaar werd hij onderscheiden met de Orde van de Olifant, de hoogste orde in Denemarken.