Tori was teleurgesteld over het mislukken van haar album. Ze moest doorgaan met het opnemen van meer albums voor Atlantic Records vanwege een overeenkomst om tot zes albums op te nemen als ze haar daarom vroegen. Tori stelde zelf een album samen, maar toen ze de muziek voor de mensen van de platenmaatschappij afspeelde, vonden ze het niets. Ze besteedde meer tijd aan de muziek en veranderde sommige nummers tot de platenmaatschappij tevreden was.
In 1991 bracht Tori Little Earthquakes uit, haar tweede album (na Y Kant Tori Read.) Dit album was een succes. De teksten op het album gingen over persoonlijke herinneringen en emoties die Tori had. Ze gingen over onderwerpen als religie, seks en opgroeien. Eén nummer, genaamd "Me and a Gun," was persoonlijk omdat het over een tijd ging waarin Tori verkracht werd.
In 1993 bracht Tori Under the Pink uit, haar derde album. Dit album was nog succesvoller dan het vorige. De teksten gingen nog steeds over onderwerpen uit Little Earthquakes. Het bevatte een nummer genaamd "Icicle" dat ging over masturbatie in de kindertijd.
Tori bracht Boys For Pele uit, haar vierde album, in 1996... Dit was een veel langer album, met 18 nummers. De muziek was complexer en bevatte verschillende muziekstijlen en soorten muziekinstrumenten. Critici hadden verschillende meningen over het album. Sommige recensies zeiden dat de teksten moeilijk te begrijpen waren en dat de muziek niet gemakkelijk was om naar te luisteren. Andere kritieken vonden de liedjes juist interessant en uniek. Ondanks de gemengde meningen was Boys For Pele wereldwijd succesvol.
In 1998 bracht Tori From the Choirgirl Hotel uit, haar vijfde album. In plaats van zich vooral te concentreren op piano en veel verschillende instrumenten, bevatte dit album een muziekstijl die "elektronica" wordt genoemd. Dit type muziek maakt vaak gebruik van computers om muzikale geluiden en ritmes te creëren. Tori had ook een volledige band op de meeste nummers, inclusief gitaar, drums en basgitaar. De teksten van het album waren nog steeds erg persoonlijk. Sommige onderwerpen waren Tori's eigen miskramen van verschillende baby's, en haar huwelijk. De meeste kritieken op dit album waren zeer positief. In de eerste week verkocht het album meer exemplaren dan elk van haar andere albums in hun eerste week. De totale verkoop van het album was echter niet zo hoog als die van haar vorige albums.
Tori bracht haar zesde album uit, To Venus and Back in 1999. Dit was een dubbel album. Vaak betekent een dubbelalbum dat er twee CD's, cassettes of platen bij zitten en dat er meer nummers op staan dan op een normaal album. Maar To Venus and Back, had twee albums samen verpakt onder één concept. Het eerste album in de set heette Orbiting, en was een volledig nieuw album met 11 opgenomen nummers. Het tweede album in de set heette Live: Still Orbiting, en was een verzameling van live concert songs opgenomen tijdens Tori's optredens over de hele wereld. Orbiting had ook een elektronica-thema zoals From the Choirgirl Hotel. De teksten gingen over dingen als opgroeien, het verliezen van haar baby's in haar miskramen en homoseksualiteit. Het album kreeg overwegend positieve kritieken. Een single van het album genaamd Bliss was het eerste nummer van een grote platenmaatschappij dat als digitaal nummer op het internet werd verkocht.
Tori vond nu dat haar platenmaatschappij niet genoeg deed om haar muziek en albums te promoten. Ze had nog maar één album voor hen op te nemen en uit te brengen volgens hun overeenkomst. In 2001 bracht ze haar zevende album Strange Little Girls uit. Dit album bevatte liedjes die andere zangers en bands hadden geschreven en opgenomen, maar ze werden gezongen door Tori met een nieuw idee van wat ze betekenen. Tori wilde haar eigen liedjes niet aan de platenmaatschappij geven als die ze niet goed zouden promoten. Het album bevatte Tori's versies van nummers van artiesten als Neil Young, de band Slayer en de rapper Eminem. Het album was een "concept album," wat betekent dat alle nummers over één idee gingen. Het concept was om liedjes die door mannen waren gezongen vanuit het standpunt van een vrouw te zingen. Het album kreeg zowel goede als slechte kritieken, maar er werden lang niet zoveel exemplaren van verkocht als van haar andere albums.
Eind 2001 kreeg Tori een nieuw contract bij het platenlabel Epic. In 2002 bracht ze haar achtste album uit, genaamd Scarlet's Walk, een ander conceptalbum. In dit concept creëerde Tori een verhaal over een vrouw genaamd Scarlet. Scarlet maakte een reis door Amerika na de terroristische aanslagen van 11 september 2001 in New York City. Scarlet ontmoet veel verschillende personages, voornamelijk mannen. Ze heeft romances, vriendschappen en raakt betrokken in veel situaties. Elk liedje gaat over een van de mensen die ze ontmoet of over een van de dingen die haar overkomen. Het album was succesvoller dan Strange Little Girls, maar haalde niet het succes van haar andere albums. Echter, de single "A Sorta Fairytale" was haar meest succesvolle Amerikaanse radio single. De videoclip voor dit nummer bevatte Academy Award winnende acteur Adrien Brody.
In 2003 bracht Tori een greatest hits album uit genaamd Tales of a Librarian. Het album was het laatste deel van haar overeenkomst met Atlantic Records. Ze nam veel van haar oudere nummers en veranderde ze in een opnamestudio, waardoor ze nieuwe geluiden kregen. Ze bevatte ook twee gloednieuwe nummers. Ook dat jaar ging Tori's nieuwe label, Epic, samen met een ander label genaamd BMG. Tori heeft in interviews gezegd dat dit niet was wat ze wilde dat er zou gebeuren, en dat de nieuwe mensen die de leiding hadden meer geïnteresseerd waren in geld verdienen dan in het maken van goede muziek. Ze had ook een rol in een film genaamd Mona Lisa Smile. Tori speelde een zangeres op een huwelijksreceptie.
In 2005 bracht Tori haar negende album uit, The Beekeeper. Dit album had een meer traditionele pop en rock muziekstijl. Het werd omschreven als hedendaagse muziek voor volwassenen. Het album was ongebruikelijk lang, met 19 nummers op een gewone editie en 20 nummers op een speciale editie. De teksten gingen over persoonlijke dingen in Tori's leven. Veel ervan gingen over ziekte en dood. Dit komt omdat in het jaar dat ze het opnam, haar moeder bijna stierf aan een hartaanval, en daarna haar oudere broer stierf in een auto-ongeluk. Vergeleken met haar andere albums, verkocht het album niet erg goed. De kritieken op het album waren zowel goed als slecht. Velen zeiden dat het album te lang was. Later dat jaar bracht Tori een serie albums uit die The Original Bootlegs werden genoemd. Er waren in totaal zes albums, elk met twee cd's. Elk album was van een volledig live concert uitgevoerd voor haar "The Beekeeper" tour. De albums werden eerst apart verkocht, en later samengevoegd in een box-set. Dat jaar bracht ze ook een biografie uit, Piece by Piece. Het werd een bestseller.
In 2006 bracht Tori een DVD uit genaamd Fade to Red. Het was een compilatiealbum van al haar muziekvideo's. Datzelfde jaar bracht ze ook een complexe box-set van muziek uit genaamd A Piano. Deze set had vijf CD's en bevatte nummers die helemaal teruggingen tot het album Little Earthquakes. De verpakking van de set had de vorm van een pianoklavier.
In 2007 bracht Tori haar tiende album uit, American Doll Posse, opnieuw een conceptalbum. Deze keer creëerde Tori verschillende personages, maar in plaats van alleen verhalen over hen te schrijven, verkleedde ze zich als hen en creëerde persoonlijkheden voor hen. Tori zou kostuums en pruiken dragen voor de personages tijdens haar concert optredens. Elk nummer op het album werd verondersteld te worden gezongen door een van de personages. De thema's en muziekstijl van dit album leken erg op die van The Beekeeper. Het album was zelfs langer, met 23 nummers op de gewone versie en 26 op de speciale editie. Er werden ongeveer evenveel exemplaren van verkocht als van het vorige album, en ook de kritieken waren vergelijkbaar. Opnieuw zeiden velen dat het album te lang was. Later dat jaar bracht Tori een serie albums uit die Legs & Boots werden genoemd. Er werden 27 volledige dubbel-albums uitgebracht. Elk was de inhoud van een live show tijdens haar tournee voor het album American Doll Posse. Deze albums waren alleen online verkrijgbaar; er waren geen cd-versies.
In 2008 sloot Tori een overeenkomst met Epic Records en verliet het label. Ze bracht een live concert DVD uit genaamd Live in Montreaux 1991/1992. Daarna tekende ze een contract bij een nieuw platenlabel, Universal Republic.
In 2009 bracht Tori haar elfde album uit, Abnormally Attracted to Sin. Hoewel het album bijna allemaal goede kritieken kreeg, verkocht het niet beter dan haar recentere albums. Later dat jaar bracht ze een album uit genaamd Midwinter Graces. Het album leek op een vakantie- of kerstalbum, maar Tori noemde het een "seizoensalbum". Het bevat zowel traditionele kerstliederen als originele nummers van Tori.
In 2011 bracht ze haar eerste klassieke album uit, Night of Hunters op het klassieke label Deutsche Grammophon.
2012-nu
In 2012 maakte ze haar eigen platenlabel, Transmission Galactic. Op 1 oktober kwam haar dertiende album, Gold Dust, uit in het Verenigd Koninkrijk. Er werd één single uitgebracht, "Flavor". Het nummer verscheen voor het eerst op haar album Abnormally Attracted to Sin uit 2009.
Ze zei in een interview dat ze in 2014 een nieuw album zal uitbrengen.
