2010-2011: Begin van de carrière
Tesfaye ontmoette Jeremy Rose in 2010, een producer die een idee had voor een donker R&B-musicalproject. Rose speelde een van zijn instrumentals voor Tesfaye, waarna Tesfaye er freestyle overheen rapte. Dit leidde ertoe dat de twee samenwerkten aan een album. Rose produceerde drie nummers: "What You Need", "Loft Music" en "The Morning", samen met andere die uiteindelijk geschrapt werden. Rose liet Tesfaye de tracks die hij had geproduceerd houden onder de voorwaarde dat hij er de credits voor zou krijgen. In december 2010 uploadde Tesfaye "What You Need", "Loft Music" en "The Morning" naar YouTube onder zijn artiestennaam, hoewel zijn identiteit aanvankelijk onbekend was. De nummers trokken enige aandacht online, en werden later opgenomen in een blogpost van Drake. Dankzij Drake's blogpost kregen de nummers aandacht van verschillende media, waaronder Pitchfork en The New York Times. Voordat hij de artiestennaam "The Weeknd" aannam, werkte hij onder de aliassen "The Noise" en "Kin Kane", en zat hij ook in een groep met JessieRay genaamd "Bulleez n Nerdz".
Op 21 maart 2011 bracht Tesfaye zelf zijn debuut mixtape House of Balloons uit. De mixtape bevatte productie van de Canadese producers Illangelo en Doc McKinney, en bevatte de door Rose geproduceerde tracks, hoewel hij geen productiecredits kreeg zoals hij Tesfaye opdroeg. Toen Rose hierachter kwam, vertelde hij Tesfaye dat hij niet meer met hem wilde samenwerken. Rose vertelde ook aan VICE dat hij niet door Tesfaye werd betaald. House of Balloons kreeg positieve recensies. Het werd genoemd als een van de tien genomineerden voor de Polaris Music Prize 2011.
Tesfaye begon in juli aan een tournee door Toronto, met zijn allereerste live-optreden in de Mod Club. Hij bracht er "High for This", "Wicked Games" en "The After Party". Collega-rapper Drake uit Toronto was aanwezig om het optreden te bekijken. Het optreden duurde in totaal negentig minuten en was uitverkocht. Drake benaderde Tesfaye later voor een mogelijke muzikale samenwerking tussen de twee. Ze hadden elkaar in 2009 ontmoet toen Tesfaye en zijn producers een nummer schreven met de titel "Birthday Suit" terwijl Drake bezig was met het samenstellen van zijn debuutalbum Thank Me Later. Hoewel het nummer het album nooit haalde, hield Drake toch een oogje op Tesfaye. Tesfaye vergezelde Drake later bij vele shows en maakte ook zijn opwachting op het tweede jaarlijkse OVO Fest. In de zomer van 2011 droeg Tesfaye als schrijver bij aan vijf nummers op Drake's Take Care, waaronder een optreden op "Crew Love" als featured artist.
Tesfaye vermeed deelname aan interviews en koos ervoor om te communiceren via Twitter nadat het album was uitgebracht. Tesfaye koos er ook voor om via Twitter te communiceren voordat hij zijn tweede mixtape Thursday uitbracht, die op 18 augustus 2011 verscheen. Deze werd geproduceerd door Doc McKinney en IIIangelo, net als House of Balloons, en bevat Drake in één nummer. Tesfaye's derde mixtape Echoes of Silence werd uitgebracht op 21 december 2011, een jaar na zijn debuut singles. Het kreeg ook positieve recensies van Pitchfork, Billboard en andere websites.
Na deze release stonden de drie mixtapes samen bekend als de Balloons Trilogy.
2012-2014: Trilogie en Kusland
In april 2012 begon Tesfaye zijn eerste tournee door de Verenigde Staten met een optreden op het Coachella Festival, waar hij de Balloons Trilogy uitvoerde. De tournee bereikte een hoogtepunt in New York City met back-to-back uitverkochte shows, die positief werden beoordeeld door Rolling Stone. Tesfaye breidde zijn tournee uit naar Europa, en hij trad op op verschillende Europese festivals, waaronder de Primavera Sound Festivals in Spanje en Portugal, en het Wireless Festival in Londen, allemaal in de zomer van 2012. Hij kreeg positieve reacties van zowel Katy Perry als Florence Welch op zijn uitvoering van "Dirty Diana" in Londen, die opmerkten dat hij een complex nummer met succes kan uitvoeren. In juni werd bekend dat de Balloons Trilogy meer dan 8 miljoen keer was gedownload, waardoor Tesfaye de projecten later dat jaar formeel commercieel kon uitbrengen.
In september 2012 tekende Tesfaye bij Republic Records in een joint venture met zijn eigen imprint XO. Het compilatiealbum voor de mixtapes, genaamd Trilogy, kwam twee maanden later uit en bestond uit verschillende geremasterde versies van nummers en drie extra nummers. "Wicked Games" werd geremasterd als de lead single, en werd uitgebracht in oktober. Het nummer werd ook opgenomen in de soundtrack van de film Southpaw. In de film speelt 50 Cent mee, en de soundtrack werd geproduceerd door Eminem. Trilogy heeft Rose ook officieel gecrediteerd als producer en schrijver op de drie nummers van House of Balloons waar hij in eerste instantie geen credit voor kreeg. Het kwam binnen in de Amerikaanse Billboard 200 chart op nummer vier, en debuteerde ook op nummer vijf in de Canadese Albums Chart. Trilogy werd later platina gecertificeerd door de Recording Industry Association of America (RIAA) en dubbel platina door Music Canada in mei 2013. Bijna een jaar na de release, in september 2013, waren er 385.000 exemplaren van verkocht. Tesfaye kreeg een week later ook een nominatie voor de Sound of 2013 poll award van de BBC.
Op 16 mei 2013 bracht Tesfaye de titeltrack van zijn debuutstudioalbum Kiss Land in première en kondigde hij aan dat het album op 10 september zou verschijnen. Het album werd later gepromoot met de singles "Belong to the World" en "Live For" met Drake, en met Tesfaye die een week voor de release van het album op The Fall tour ging. The Fall Tour liep van september tot november. Na de release debuteerde Kiss Land op nummer twee in de Amerikaanse Billboard 200, met een verkoop van 96.000 exemplaren. Het album kreeg over het algemeen positieve kritieken van muziekcritici.
In november verscheen Tesfaye op de 20/20 Experience World Tour en gaf hij zes shows samen met hoofdact Justin Timberlake. Dit was drie weken voor zijn bijdragen aan de soundtrack van The Hunger Games: Catching Fire (2013), met zijn bijdrage aan "Devil May Cry" en zijn bijdrage aan Sia's "Elastic Heart". "Elastic Heart" werd later gekozen als de tweede lead single van de soundtrack.
In februari 2014 remixte Tesfaye "Drunk in Love", een single van Beyoncé van haar studioalbum. Hij behield het thema en het concept van het nummer en detailleerde de synopsis door het perspectief van een man. De remix werd goed ontvangen. In juni kondigde Tesfaye officieel zijn eerste headlining tour aan, de King of the Fall tour. De tournee werd in september en oktober door de Verenigde Staten gehouden, met Schoolboy Q en Jhené Aiko in het voorprogramma. Deze aankondiging kwam voor de release van de single "Often", en leidde tot speculaties dat het de eerste single van zijn tweede album zou zijn. De speculatie bleek waar te zijn, en Often werd uitgebracht op 31 juli 2014 als de eerste single van zijn tweede album. Zijn tweede album kwam uit in augustus 2015. Hij werkte later samen met Ariana Grande op een duet getiteld "Love Me Harder" in september, dat piekte op nummer zeven in de Billboard Hot 100. Op 23 december bracht hij "Earned It" uit, een single van Fifty Shades of Grey (2015). Het nummer piekte op nummer drie in de Billboard Hot 100, en het was zijn tweede bijdrage aan een film.
2015-2017: Schoonheid achter de waanzin en Starboy
Na het winnen van de Centric Award op de 2015 BET Awards voor "Earned It", voerde hij het nummer opnieuw uit met Alicia Keys, en debuteerde ook het nummer "The Hills". "The Hills" werd later uitgebracht als digitale download, en debuteerde op nummer twintig in de Billboard Hot 100. De single stond later bovenaan de hitlijst, wat Tesfaye's eerste nummer één single betekende.
In de overeenkomstige dagen werden nog eens drie nummers online gelekt. Op 8 juni werd "Can't Feel My Face", een van de uitgelekte nummers, uitgebracht als tweede single, na zijn optreden tijdens de Apple Worldwide Developers Conference. Het nummer debuteerde op nummer 24 in de Billboard Hot 100, en bereikte nummer 1 in de Hot 100, waardoor het zijn derde top 10-hit werd, en zijn tweede nummer 1-hit in de Verenigde Staten. In de week van 15 juli bezette hij met "Can't Feel My Face", "Earned It" en "The Hills" alle drie de plaatsen op de Billboard Hot R&B Songs chart tegelijkertijd. Hiermee werd Tesfaye de eerste artiest in de geschiedenis die dit voor elkaar kreeg. In juni werd Tesfaye onthuld als een van de muzikale gezichten van de nieuwe streamingdienst Apple Music, samen met mede-Canadees en vaste medewerker Drake. Tijdens de MTV Video Music Awards 2015 debuteerde Apple een tweedelige reclamespot met Tesfaye, met een gastoptreden van John Travolta. Er werd onthuld dat zijn tweede studioalbum de titel Beauty Behind the Madness zou krijgen.
Beauty Behind the Madness werd uitgebracht op 28 augustus 2015, en debuteerde bovenaan de Billboard 200, met 412.000 album equivalente eenheden in de eerste week. Het bereikte de top 10 in meer dan tien landen, en bereikte de eerste plaats in Canada, Australië, Noorwegen en het Verenigd Koninkrijk. Het album werd gepromoot door Tesfaye als headliner op verschillende zomermuziekfestivals, waaronder Lollapalooza in Chicago, het Hard Summer Music Festival in Pomona en het Bumbershoot Festival in Seattle. Hij kondigde zijn eerste grootschalige tournee door de Verenigde Staten aan, die begon in november en eindigde in december. Het album werd dubbel platina in de VS en verkocht wereldwijd 1,5 miljoen exemplaren. Het was naar verluidt het meest gestreamde album in heel 2015, met meer dan 60 miljoen luisteraars. Het stond ook op meerdere lijsten voor beste albums van het jaar.
Na meerdere muzikale samenwerkingen met Belly, Meek Mill en Travis Scott, was Tesfaye in december van dat jaar te horen op "Low Life", de triple platina single van Future's album EVOL. In februari 2016 was Tesfaye te horen op "FML", een track op The Life of Pablo van Kanye West. Het was de tweede samenwerking tussen de twee, en West zorgde voor de productie en het schrijven op "Tell Your Friends" van Beauty Behind the Madness. Tesfaye verscheen in april op "6 Inch", het vijfde nummer op Beyoncé's Lemonade. Hij werd door Spotify aangekondigd als een van de top vijf meest gestreamde artiesten in hun eerste jaar van samenwerking met Sony voor de streamingdienst op de PlayStation 4.
Tijdens de voorbereiding van zijn derde studioalbum bevestigde Wendy Goldstein, executive vice-president van Republic Records, dat Tesfaye op 24 augustus is gaan samenwerken met het Franse elektronische muziekduo Daft Punk. Op dezelfde dag kondigde Tesfaye een samenwerking aan met de Noorse DJ Cashmere Cat op zijn debuutsingle "Wild Love" van zijn album 9. Een maand later werd de titel van het album Starboy aangekondigd, dat op 25 november zou worden uitgebracht. De titeltrack van het album, met Daft Punk, verscheen op 21 september. Het nummer kreeg platina en bereikte de eerste plaats in de Verenigde Staten en in verschillende andere landen. Het werd ook Daft Punk's eerste hitparade nummer. Een week later werd "False Alarm" uitgebracht als promotiesingle. Een tweede samenwerking met Daft Punk, getiteld "I Feel It Coming", werd een week na de release van het album uitgebracht, naast de single "Party Monster". "Party Monster" stond bovenaan de Rhythmic Songs Chart. Hij bracht op 23 november een korte film van 12 minuten uit, getiteld M A N I A. Het bevat fragmenten van het album, waaronder fragmenten van "All I Know" met Future, "Sidewalks" met Kendrick Lamar, "Secrets" en "Die for You".
In 2017 verscheen Tesfaye op het zesde studioalbum van Future en op de debuutsingle van Nav, die in januari door XO werd getekend. Hij werd de eerste persoon waar Lana Del Rey aan meewerkte toen hij in april verscheen op "Lust for Life", het titelnummer en de tweede single van haar vijfde studioalbum. Hij was te horen op French Montana's "A Lie", de derde single van zijn tweede album Jungle Rules. In september verscheen hij op de officiële videoclip voor "XO Tour Llif3" van Lil Uzi Vert samen met Nav. Later was hij te horen op het debuutalbum van Lil Uzi Vert en het elfde studioalbum van Gucci Mane, Mr. Davis. Hij kreeg een Grammy-nominatie voor Best Urban Contemporary Album bij de 60th Annual Grammy Awards voor Starboy en won uiteindelijk de prijs.
2018-heden: My Dear Melancholy, After Hours en Super Bowl halftime show.
In januari 2018 was Tesfaye te horen op een van de nummers van het door Kendrick Lamar geproduceerde Black Panther-soundtrackalbum, "Pray for Me". Op 2 februari werd het uitgebracht als de derde single van de soundtrack. Dit is de tweede samenwerking tussen Tesfaye en Lamar, na het nummer "Sidewalks" op het Starboy-album.
Op 27 maart 2018 begon Tesfaye in een Instagram post een mogelijke nieuwe release te promoten. Op 29 maart verscheen een billboard in Londen, Engeland ter promotie van een mogelijk album met de titel My Dear Melancholy, en op dezelfde dag werd het project officieel aangekondigd. Op 30 maart werd de extended play My Dear Melancholy officieel uitgebracht, met "Call Out My Name" als leadsingle.
Tesfaye bracht op 20 maart 2020 zijn zesde studioalbum After Hours uit. Het album werd zijn vierde dat op nummer één kwam in de Amerikaanse Billboard 200 album chart, met een verkoop van 444.000 Amerikaanse exemplaren in de eerste week, het meeste van al zijn albums. Het bracht zijn vierde en vijfde Amerikaanse nummer één nummers voort, "Heartless" en "Blinding Lights".
Tesfaye opende ook de 2020 MTV Video Music Awards door "Blinding Lights" ten gehore te brengen op de top van Edge in Hudson Yard in New York City. De video voor "Blinding Lights" won Video of the Year en Best R&B.
Hij was te horen op een remix van het nummer "Hawái" van de Colombiaanse zanger Maluma, op het nummer "Over Now" van de Schotse DJ Calvin Harris en op het nummer "Off the Table" van de Amerikaanse zangeres Ariana Grande van haar album Positions.
In november 2020 werd Tesfaye aangekondigd als headliner voor de halftime show van Super Bowl LV op 7 februari 2021. Het optreden kreeg gemengde reacties, waarbij critici erop wezen dat de beperkingen van het coronavirus een grootser optreden bemoeilijkten.
Op 23 april 2021 bracht Tesfaye een remix uit van de nummer 1-hit "Save Your Tears" met collega-ster Ariana Grande. Het nummer steeg snel naar nummer één op de Amerikaanse Billboard 100.
Op 6 augustus 2021 bracht Testaye zijn recente single "Take My Breath" uit en kondigde hij aan dat er een titelloos vijfde album zou verschijnen.
