Het eerste schip, de Supply, bereikte Botany Bay op 18 januari 1788. Aboriginals van de Cadigal stam zagen de schepen van de Eerste Vloot aankomen. Phillip besloot al snel dat deze plek, uitgekozen door Sir Joseph Banks, niet geschikt was. Het had een arme bodem, geen veilige plaats om de schepen te verlaten en geen drinkwater. Phillip besloot naar het noorden te gaan, naar Port Jackson.
Op 26 januari kwamen de mariniers en veroordeelden aan in Sydney Cove. 1403 mensen verlieten Portsmouth. Tijdens de reis werden 7 baby's geboren. 69 mensen stierven of verlieten de schepen. 1332 mensen landden in Port Jackson dat nu bekend staat als Sydney. Het was een succesvolle reis, want slechts 40 veroordeelden waren omgekomen. Phillip noemde de nederzetting Sydney naar Lord Sydney, de minister van Binnenlandse Zaken van de Britse regering.
| De volgende mensen waren aan boord van de schepen: | Inschepen te Portsmouth | Geland in Port Jackson |
| Ambtenaren en passagiers | 15 | 14 |
| Bemanning van de schepen | 324 | 306 |
| Mariniers | 247 | 245 |
| Vrouwen en kinderen van de mariniers | 46 | 54 |
| Veroordeelden (mannen) | 579 | 543 |
| Veroordeelden (vrouwen) | 193 | 189 |
| Kinderen van veroordeelden | 14 | 22 |
| Totaal | 1418 | 1373 |
De Aboriginals van het Eora-volk woonden in de omgeving van Sydney. Zij konden niet begrijpen waarom de Britten hun land wilden bezitten en er boerderijen met hekken van wilden maken. De Britten begrepen de manier van leven van de Aboriginals niet en er werd veel gevochten, waarbij veel mensen omkwamen.
Eenmaal in Australië kregen de veroordeelden de opdracht de infrastructuur (gebouwen en gevangenissen) voor de nieuwe kolonie te bouwen. Hun straf was werk. Veroordeelden moesten elke dag werken, behalve op zondag, van zonsopgang tot zonsondergang, zonder pauze. Mannelijke gevangenen moesten zeer zware arbeid verrichten. Vrouwelijke veroordeelden werkten vaak als hulp in de huishouding: ze kookten, maakten schoon en zorgden soms voor de kinderen. Sommige veroordeelden hadden speciale vaardigheden en deden werk zoals het bijhouden van registers, drukken, aardewerk maken en de stadsklokken bijhouden. Veel veroordeelden werden gestuurd om te werken voor vrije kolonisten. Vrije kolonisten waren mensen die naar Australië kwamen om een nieuw leven op te bouwen.
Strenge regels werden gehandhaafd door gevangenisbewaarders. Als veroordeelden de regels overtraden, konden ze worden gegeseld met de 'kat-o'-negenstaart' of enkele dagen in eenzame opsluiting worden gehouden, met alleen brood en water om te eten.
In de eerste jaren van de kolonie was er een tekort aan voedsel. Gewassen groeiden niet goed, dus was men afhankelijk van voorraden uit Groot-Brittannië. Uiteindelijk werd er lokaal voedsel verbouwd. Veroordeelden kregen elke dag een rantsoen (een deel van het voedsel en water).