De grootte van steden kan sterk verschillen. Dit hangt af van het soort stad. Steden die honderden jaren geleden zijn gebouwd en die niet veel veranderd zijn, zijn veel kleiner dan moderne steden. Daar zijn twee belangrijke redenen voor. Eén reden is dat oude steden vaak een stadsmuur hebben, en dat het grootste deel van de stad zich daarbinnen bevindt. Een andere belangrijke reden is dat de straten in oude steden vaak smal zijn. Als de stad te groot werd, was het moeilijk voor een kar met voedsel om op de markt te komen. Mensen in steden hebben voedsel nodig, en het voedsel moet altijd van buiten de stad komen.
Steden aan een rivier zoals Londen konden veel groter worden dan steden op een berg zoals Sienna in Italië, omdat de rivier een transportroute vormde voor het vervoer van voedsel en andere goederen, maar ook voor het vervoer van mensen. Londen is al honderden jaren voortdurend veranderd, terwijl Sienna, een belangrijke stad in de jaren 1300, in 700 jaar weinig is veranderd.
Moderne steden met moderne vervoerssystemen kunnen zeer groot worden, omdat de straten breed genoeg zijn voor auto's, bussen en vrachtwagens, en er zijn vaak spoorlijnen.
In de VS wordt het woord stad vaak gebruikt voor steden die niet erg groot zijn. Toen de eerste Europeanen naar Amerika gingen, noemden ze "stad" naar nieuwe plaatsen. Zij hoopten dat de plaatsen in de toekomst grote steden zouden worden. Salt Lake City was bijvoorbeeld de naam die werd gegeven aan een dorp van 148 mensen. Toen ze de stad begonnen te bouwen, maakten ze stratenplannen en noemden ze het Great Salt Lake City (naar het nabijgelegen Great Salt Lake).
Nu, 150 jaar later, is het echt een grote stad.
In de moderne tijd zijn veel steden steeds groter geworden. Het hele gebied wordt vaak een "metropool" genoemd en kan soms verschillende kleine oude steden en dorpen omvatten. De metropool Londen omvat Londen, Westminster en vele oude dorpen zoals Notting Hill, Southwark, Richmond, Greenwich, enz. Het deel dat officieel bekend staat als de "City of London" beslaat slechts één vierkante mijl. De rest staat bekend als "Groot Londen". "Vele andere steden zijn op dezelfde manier gegroeid.
Deze gigantische steden kunnen opwindende plaatsen zijn om te wonen, en veel mensen kunnen er goede banen vinden, maar moderne steden hebben ook veel problemen. Veel mensen kunnen geen werk vinden in de steden en moeten aan geld zien te komen door te bedelen of door misdaad. Auto's, fabrieken en afval zorgen voor veel vervuiling die mensen ziek maakt.
